(S)-benzyl 2-((S)-1-Hydroxypropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate | 385820-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((S)-1-Hydroxypropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 385820-39-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: GNFRAOGVLVCEKF-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((S)-1-Hydroxypropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(S)-benzyl 2-((S)-1-oxopropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉（-）-217A的全合成

  摘要：

  我们在这里报告通过还原性胺化序列通过合适的功能化哌啶的分子内环化来构建喹喔啉环系统。该反应在C 4处进行完全的立体控制。哌啶前体的制备基于通过醛醇缩合或通过Wittig反应的哌啶醛的链伸长。我们将第二种方法应用于由（S）-甲基2-（（S）-1-（（R）-1-苯基乙基）哌啶-2-基）丙酸酯5合成喹喔啉（-）-217A 。

  DOI：

  10.1021/jo101668k
• 作为产物：
  描述：

  (S )-2-((S )-piperidin-2-yl)propan-1-ol 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(S)-benzyl 2-((S)-1-Hydroxypropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉（-）-217A的全合成

  摘要：

  我们在这里报告通过还原性胺化序列通过合适的功能化哌啶的分子内环化来构建喹喔啉环系统。该反应在C 4处进行完全的立体控制。哌啶前体的制备基于通过醛醇缩合或通过Wittig反应的哌啶醛的链伸长。我们将第二种方法应用于由（S）-甲基2-（（S）-1-（（R）-1-苯基乙基）哌啶-2-基）丙酸酯5合成喹喔啉（-）-217A 。

  DOI：

  10.1021/jo101668k

文献信息

• Total Synthesis of Quinolizidine (−)-217A
  作者：Mouloud Fellah、Marco Santarem、Gérard Lhommet、Virginie Mouriès-Mansuy

  DOI：10.1021/jo101668k

  日期：2010.11.19

  preparation of the piperidine precursors is based on a chain elongation of a piperidine aldehyde either by aldolization or by Wittig reaction. We applied this second route to the total synthesis of quinolizidine (−)-217A from (S)-methyl 2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)propanoate 5.

  我们在这里报告通过还原性胺化序列通过合适的功能化哌啶的分子内环化来构建喹喔啉环系统。该反应在C 4处进行完全的立体控制。哌啶前体的制备基于通过醛醇缩合或通过Wittig反应的哌啶醛的链伸长。我们将第二种方法应用于由（S）-甲基2-（（S）-1-（（R）-1-苯基乙基）哌啶-2-基）丙酸酯5合成喹喔啉（-）-217A 。