2-Fluoro-2-octyl-4-oxoazetidine-1-sulfonyl chloride | 1254155-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-Fluoro-2-octyl-4-oxoazetidine-1-sulfonyl chloride
• CAS: 1254155-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₉ClFNO₃S
• 分子量: 299.794
• InChiKey: AYKXAMVOEYOZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 α-fluorodec-1-en 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-Fluoro-2-octyl-4-oxoazetidine-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  缓慢的亲电子试剂的改进的合成效用：异氰酸氯磺酰基酯与不活泼和活泼的烯烃的反应

  摘要：

  摘要 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380553

文献信息

• Reaction of Chlorosulfonyl Isocyanate with Fluorosubstituted Alkenes: Evidence of a Concerted Pathway
  作者：Dale F. Shellhamer、Kevyn J. Davenport、Danielle M. Hassler、Kelli R. Hickle、Jacob J. Thorpe、David J. Vandenbroek、Victor L. Heasley、Jerry A. Boatz、Arnold L. Reingold、Curtis E. Moore

  DOI：10.1021/jo101240s

  日期：2010.11.19

  Concerted reactions are indicated for the electrophilic addition of chlorosulfonyl isocyanate with monofluoroalkenes. A vinyl fluorine atom on an alkene raises the energy of a stepwise transition state more than the energy of the competing concerted pathway. This energy shift induces CSI to react with monofluoroalkenes by a one-step process. The low reactivity of CSI with monofluoroalkenes, stereospecific

  对于氯磺酰基异氰酸酯与一氟烯烃的亲电子加成反应，表明了一致的反应。烯烃上的乙烯基氟原子比竞争性一致途径的能量更多地提高了逐步过渡态的能量。这种能量转移促使CSI通过一步过程与单氟烯烃反应。CSI与单氟烯烃的低反应性，立体定向反应，与纯氟烯烃的2：1尿嘧啶产物的不存在以及量子化学计算均支持协调一致的途径。
• Improved Synthetic Utility of a Sluggish Electrophile: Reaction of Chlorosulfonyl Isocyanate with Unreactive and Reactive Alkenes
  作者：Dale Shellhamer、Kelsey Alexander、Summer Bunting、Sarah Elwin、Christine Licata、Jacob Milligan、Ryan Robinson、Danielle Shipowick、Lincoln Smith、Marc Perry

  DOI：10.1055/s-0034-1380553

  日期：——

  more efficient than the bimolecular reaction of the dissociated reagents above room temperature. This finding provides a method for improving the reactions of CSI with unreactive alkenes. Chlorosulfonyl isocyanate (CSI) is a sluggish electrophile in reactions with electron-deficient alkenes or with many monofluoroalkenes. The efficiency of these reactions is improved at temperatures between –15 and

  摘要 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。