3-(hydroxymethyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1443434-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1443434-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: HOCVBAQOEZSYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-[1,1-联苯]-2-羧酸 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3-(hydroxymethyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  电化学C-O键形成：容易获得芳香内酯

  摘要：

  描述了一种基于电化学技术的有效且稳健的方法，用于通过脱氢C-O环化反应直接合成芳族内酯。这种新的有用的电化学反应可以耐受各种官能团，在温和条件下可扩展至100 g。值得注意的是，可以使用含杂环的底物，从而扩大了自由基C-O环化反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201801108

文献信息

• External Oxidant-Free Dehydrogenative Lactonization of 2-Arylbenzoic Acids via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Ailong Shao、Jirui Zhan、Na Li、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03195

  日期：2018.4.6

  group tolerance and excellent reaction efficiency are shown in this transformation. Meanwhile, the substrates containing heterocyclic substituents such as thienyl-, pyridinyl-, and pyrrolylbenzoic acids displayed good performance. Importantly, this reaction can be performed with good efficiency on a gram scale. A cyclic voltammetry study and density functional theory calculations could provide insight

  已经开发了一种外部无氧化剂的C–H官能化/ C–O键形成反应，用于构建伴随有定量H 2释放的苯并3,4-香豆素。在该转化中显示出高的官能团耐受性和优异的反应效率。同时，含有杂环取代基如噻吩基-，吡啶基-和吡咯基苯甲酸的底物表现出良好的性能。重要的是，该反应可以以克为单位高效地进行。循环伏安法研究和密度泛函理论计算可提供对该反应机理的深入了解。
• Cu-Catalyzed Mild C(sp²)–H Functionalization Assisted by Carboxylic Acids en Route to Hydroxylated Arenes
  作者：Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja4047894

  日期：2013.6.26

  A formal Cu-catalyzed C(sp(2))-H hydroxylation assisted by benzoic acids is described. The procedure is characterized by its mild reaction conditions and wide substrate scope utilizing simple and cheap Cu catalysts, thus becoming a user-friendly and operationally simple protocol for C(sp(2))-H hydroxylation.