methyl 1-(N-trifluoromethylcarbonyl)amino-2-(methylsulfonyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopropyl-carboxylate | 1262846-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(N-trifluoromethylcarbonyl)amino-2-(methylsulfonyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopropyl-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(N-trifluoromethylcarbonyl)-2-(methylsulfonyloxymethyl)-2-fluorocyclopropyl carboxylate；Methyl 2-fluoro-2-(methylsulfonyloxymethyl)-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1262846-94-5
• 化学式: C₉H₁₁F₄NO₆S
• 分子量: 337.249
• InChiKey: GFUPHMWZZAPZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(N,N-ditertbutyloxycarbonyl)amino-2-(hydroxymethyl)-2-fluoro-cyclopropyl-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 1-(N-trifluoromethylcarbonyl)amino-2-(methylsulfonyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopropyl-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated cyclopropane analogs of glutamic acid

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、立体异构体或其立体异构体的各种比例的混合物，特别是对映体的混合物，如消旋混合物，其中R代表（C1-C6）烷二基或（C1-C6）烯二基基团，可选地被一个或多个在卤原子、ORa、SRb、NRcRd、PO（ORe）（ORf）、CO2Rg、SO2Rh、SO3Ri、PO（OH）（CH（OH）Rk）、CN、N3和NH-C（=NH）NH2中选择的基团之一取代，其中Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地代表氢原子、（C1-C6）烷基或-CO-（C1-C6）烷基基团，Re、Rf、Rg、Rh和Ri分别独立地代表氢原子或（C1-C6）烷基基团，Rk代表芳基或杂环基团，所述基团可选地被一个或多个从卤原子和NO2中选择的基团取代，以及其用途、制备这种化合物的方法、含有它的药物组合物和合成中间体。

  公开号：

  EP2279997A1

文献信息

• FLUORINATED CYCLOPROPANE ANALOGS OF GLUTAMIC ACID
  申请人：Jubault Philippe

  公开号：US20120190648A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer or a mixture in all proportions of stereoisomers thereof, in particular a mixture of enantiomers, such as a racemic mixture, wherein R represents a (C 1 -C 6 )alkyl or (C 1 -C 6 )alkenyl group, optionally substituted by one or more groups chosen among an halogen atom, OR a , SR b , NR c R d , PO(OR e )(OR f ), CO 2 R g , SO 2 R h SO 3 R 1 , P0(0H)(CH(0H)R k ), CN, N 3 and NH—C(═NH)NH2, with R a , R b , R c and R d , representing, independently of each other, an hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group or a —CO—(C 1 -C 6 )alkyl group, R e , R f , R g , R h and R1 representing, independently of each other, an hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl group, and R k representing an aryl or heteroaryl group, said group being optionally substituted by one or more groups selected from an halogen atom and NO 2 , as well as to the use thereof and to a process for preparing such a compound, to a pharmaceutical composition containing it and to synthesis intermediates.

  本发明涉及一种式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或其立体异构体的任意比例混合物，特别是对映体混合物，例如混合的外消旋体，其中R代表(C1-C6)烷基或(C1-C6)烯基基团，可选地被一个或多个从卤素原子、ORa、SRb、NRcRd、PO(ORe)(ORf)、CO2Rg、SO2RhSO3R1、P0(0H)(CH(0H)Rk)、CN、N3和NH—C(═NH)NH2中选择的基团取代，其中Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地表示氢原子、(C1-C6)烷基或—CO—(C1-C6)烷基，Re、Rf、Rg、Rh和R1分别独立地表示氢原子或(C1-C6)烷基，而Rk表示芳基或杂环基团，该基团可选地被一个或多个从卤素原子和NO2中选择的基团取代，以及其使用和制备该化合物的方法，包括含有该化合物的制药组合物和合成中间体。