(E)-3-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 1352758-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1352758-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: SIGXBXPFTGPMMV-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Co（III）（salen）-OAc配合物催化的两个抗β-β，β'-二苯基丙氧杂环戊烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的立体中心HKR ：（+）-舍曲林和（+）-萘普生的对映选择性合成

  摘要：

  Co （III）（salen）OAc催化的抗-β，β'-二苯基甲基环氧乙烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的两个立体中心水解动力学拆分（HKR）提供了高对映体过量的相应的抗-1,2-二醇和环氧乙烷。该方法的合成潜力通过抗抑郁药（+）-舍曲林和抗炎药（+）-萘普生的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c8nj01616j
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Co（III）（salen）-OAc配合物催化的两个抗β-β，β'-二苯基丙氧杂环戊烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的立体中心HKR ：（+）-舍曲林和（+）-萘普生的对映选择性合成

  摘要：

  Co （III）（salen）OAc催化的抗-β，β'-二苯基甲基环氧乙烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的两个立体中心水解动力学拆分（HKR）提供了高对映体过量的相应的抗-1,2-二醇和环氧乙烷。该方法的合成潜力通过抗抑郁药（+）-舍曲林和抗炎药（+）-萘普生的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c8nj01616j

文献信息

• [EN] DIPHENYLOXIRANES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND ITS USE IN AN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+)-SERTRALINE<br/>[FR] DIPHÉNYLOXIRANES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE (+)-SERTRALINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016088138A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention discloses substituted diphenyloxiranes and process for synthesis thereof. The present invention also provides a process for production of enantiomerically pure anti-3,3'-diphenylmethyloxirane and anti-3,3'-diphenylpropan- 1,2-diol from racemic anti-3,3'-diphenylmethyloxirane using hydrolytic kinetic resolution. Further it provides a process for preparation of enantioselective (+)- Sertraline from anti-3,3'-diphenylpropan-1,2-diol.

  本发明公开了取代二苯环氧烷及其合成方法。本发明还提供了一种从外消旋的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷中使用水解动力学分辨法生产对映纯的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷和反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇的方法。此外，它提供了一种从反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇制备对映选择性的（+）-去甲丝氮平的方法。
• Chiral dihydrobenzo[1,4]oxazines as catalysts for the asymmetric transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Christian Ebner、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.051

  日期：2011.12

  A new class of organocatalysts based on the structure of 2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazine was prepared and applied in the enantioselective transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes with Hantzsch ester as hydride donor. These catalysts proved to be particularly effective for the conjugate reduction of β,β-diaryl-substituted acrylaldehydes leading to saturated aldehydes bearing a stereogenic center

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。
• Controlling Enantioselectivity and Diastereoselectivity in Radical Cascade Cyclization for Construction of Bicyclic Structures
  作者：Congzhe Zhang、Duo-Sheng Wang、Wan-Chen Cindy Lee、Alexander M. McKillop、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04719

  日期：2021.7.28

  controlling enantioselectivity as well as diastereoselectivity in radical cascade cyclization, we herein report the development of a Co(II)-based catalytic system for asymmetric radical bicyclization of 1,6-enynes with diazo compounds. Through the fine-tuning of D2-symmetric chiral amidoporphyrins as the supporting ligands, the Co(II)-catalyzed radical cascade process, which proceeds in a single operation under

  自由基级联环化反应是有机合成中构建多环分子的极具吸引力的合成工具。虽然它已成功应用于天然产物和其他复杂化合物的非对映选择性合成，但自由基级联环化面临着控制对映选择性的重大挑战。作为金属自由基催化（MRC）在自由基级联环化中控制对映选择性和非对映选择性的首次应用，我们在此报告了一种基于Co（II）的催化系统的开发，用于1,6-烯炔与重氮化合物的不对称自由基双环化。通过对D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的微调，Co(II)催化的自由基级联过程在温和条件下单次操作进行，能够不对称构建带有三个连续的多取代环丙烷稠合四氢呋喃。立体异构中心，包括两个全碳四元中心，产量高且具有优异的立体选择性。结合计算和实验研究揭示了这种新的基于 Co(II) 的级联双环化的潜在逐步自由基机制，该机制涉及几种 Co-支持的 C 中心自由基中间体的中继，包括 α-、β-、γ-、和ε-金属烷基自由基。所得到的对映体富