diethyl 1-(N-benzylamino)-3-nitrobenzylphosphonate | 195611-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(N-benzylamino)-3-nitrobenzylphosphonate
• 英文别名: N-benzyl-1-diethoxyphosphoryl-1-(3-nitrophenyl)methanamine
• CAS: 195611-54-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₂O₅P
• 分子量: 378.365
• InChiKey: ZYVLVHRHDRCJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(N-benzylamino)-3-nitrobenzylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到1-(N-benzylamino)-3-nitrobenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2'-硝基苄基膦酸酯在碱性介质中的裂解。3-氨基-2,1-苯并恶唑衍生物的形成

  摘要：

  用氢氧化钠水溶液处理1-氨基-2'-硝基苄基膦酸引起CP键断裂，形成3-氨基-2,1-苯并恶唑衍生物（3）。此处将剩下的磷部分鉴定为磷酸。在相应的酯，（的benzoxazaphosphorin-3,1,2 P衍生物新的环状磷化合物的碱性水解的情况下，v -酮2）获得。蒽衍生物与剩余的磷片段（可能是偏磷酸盐）发生随后反应的结果是形成了环状产物。借助于盐酸水溶液将这些苯并氮杂磷鎓（化合物4）转化为3-氨基-2，1-苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00721-7
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 N-(3-硝基苯亚甲基)-1-苯基甲胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 1-(N-benzylamino)-3-nitrobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2'-硝基苄基膦酸酯在碱性介质中的裂解。3-氨基-2,1-苯并恶唑衍生物的形成

  摘要：

  用氢氧化钠水溶液处理1-氨基-2'-硝基苄基膦酸引起CP键断裂，形成3-氨基-2,1-苯并恶唑衍生物（3）。此处将剩下的磷部分鉴定为磷酸。在相应的酯，（的benzoxazaphosphorin-3,1,2 P衍生物新的环状磷化合物的碱性水解的情况下，v -酮2）获得。蒽衍生物与剩余的磷片段（可能是偏磷酸盐）发生随后反应的结果是形成了环状产物。借助于盐酸水溶液将这些苯并氮杂磷鎓（化合物4）转化为3-氨基-2，1-苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00721-7

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of α-aminophosphonates: A new class of potential anticancer agents
  作者：Asish K. Bhattacharya、Dnyaneshwar S. Raut、Kalpeshkumar C. Rana、Innaiah K. Polanki、Mohd Sajid Khan、Sana Iram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.036

  日期：2013.8

  A small library of structurally diverse alpha-aminophosphonates has been synthesized by reacting alkyl/aryl aldehydes, alkyl/aryl amines and alkyl/aryl phosphites in one-pot catalyzed by Amberlite-IR 120 resin (acidic). All the synthesized alpha-aminophosphonates were assayed for their in vitro cytotoxic activities against a panel of five human cancer cell lines including A-549, NCI-H23 (Lung), Colo 320DM (Colon), MG-63 (Bone marrow) and Jurkat (Blood T lymphocytes). Compound 4n having (R)-1-phenylethanamine was found to be the most active amongst all the synthesized alpha-aminophosphonates against all the five cancer cell lines, most prominent being against Jurkat cell line with an IC50 value of 4 mu M. Surprisingly, compound 4o having (S)-1-phenylethanamine was found to be devoid of any cytotoxicity. Our finding suggests that these chemical entities could further serve as interesting template for the design of potential anticancer agents. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The cleavage of 1-amino-2′-nitrobenzylphosphonates in a basic medium. Formation of the 3-amino-2,1-benzisoxazole derivatives
  作者：Bogdan Boduszek、Agnieszka Halama、Jerzy Zoń

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00721-7

  日期：1997.8

  bond cleavage, with formation of 3-amino-2,1-benzisoxazole derivatives (3). The leaving phosphorus moiety was identified here as phosphoric acid. In the case of basic hydrolysis of corresponding esters, new cyclic phosphorus compounds (derivatives of benzoxazaphosphorin-3,1,2 Pv-one-2) were obtained. The cyclic products were formed as a result of the subsequent reaction of anthranil derivatives with

  用氢氧化钠水溶液处理1-氨基-2'-硝基苄基膦酸引起CP键断裂，形成3-氨基-2,1-苯并恶唑衍生物（3）。此处将剩下的磷部分鉴定为磷酸。在相应的酯，（的benzoxazaphosphorin-3,1,2 P衍生物新的环状磷化合物的碱性水解的情况下，v -酮2）获得。蒽衍生物与剩余的磷片段（可能是偏磷酸盐）发生随后反应的结果是形成了环状产物。借助于盐酸水溶液将这些苯并氮杂磷鎓（化合物4）转化为3-氨基-2，1-苯并恶唑衍生物。