1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2,5-diiodobenzene | 473810-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2,5-diiodobenzene
• 英文别名: 2,5-diiodo-1,4-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2,5-diiodo-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 473810-98-9
• 化学式: C₃₄H₄₀I₂O₂₀
• 分子量: 1022.49
• InChiKey: FDGGAUHSVLKUNE-CCHDLNLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2,5-diiodobenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有葡萄糖单元作为取代基的聚（亚芳基乙炔基）的合成。

  摘要：

  在氧化银的存在下，通过三甲基甲硅烷基乙炔基衍生物与芳族卤化物的钯催化反应，合成了一系列被乙酰化的吡喃葡萄糖基单元官能化的聚亚芳基乙炔基。

  DOI：

  10.1039/b207753a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘-1,4-苯二醇 在 三氟化硼乙醚 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,4-bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2,5-diiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  带有葡萄糖单元作为取代基的聚（亚芳基乙炔基）的合成。

  摘要：

  在氧化银的存在下，通过三甲基甲硅烷基乙炔基衍生物与芳族卤化物的钯催化反应，合成了一系列被乙酰化的吡喃葡萄糖基单元官能化的聚亚芳基乙炔基。

  DOI：

  10.1039/b207753a

文献信息

• Synthesis of d-glucose and l-phenylalanine substituted phenylene–thiophene oligomers
  作者：Omar Hassan Omar、Francesco Babudri、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso、Alessandra Operamolla、Adriana Pedone

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.004

  日期：2011.1

  Phenylene-thiophene oligomers bearing peracetylated beta-D-glucose or N-BOC-L-phenylalanine as chiral substituents were synthesized in good yields by a versatile protocol based on the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Aryl iodides bearing the chiral biomolecules as substituents efficiently reacted with pinacol boronates of bi- or terthiophenes leading to the bio-functionalized oligomers in good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/96239
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——