3-(phenylselanyl)cyclopentanone | 76339-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylselanyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-phenylseleno-1-cyclopentanone；3-Phenylselanylcyclopentan-1-one
• CAS: 76339-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₂OSe
• 分子量: 239.176
• InChiKey: HOMWZAKTZBYSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(phenylselanyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Face to face activation of a phenylselenium borane with α,β-unsaturated carbonyl substrates: facile synthesis of C–Se bonds

  摘要：

  活化烯烃直接在室温下与苯硒基硼烷发生反应，无需任何金属或有机催化剂的辅助。已制备多达10个β-(苯硒基)取代的酮和醛实例，并为该机理提供了理论证据，揭示了作为通用工具创建碳-杂原子键的新途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc02098g

文献信息

• A Simple Zinc-Mediated Method for Selenium Addition to Michael Acceptors
  作者：Francesca Giulia Nacca、Bonifacio Monti、Eder João Lenardão、Paul Evans、Claudio Santi

  DOI：10.3390/molecules25092018

  日期：——

  biphasic Zn/HCl-based reducing system. Alkenes with a variety of electron-withdrawing groups were investigated in order to gauge the scope and limitations of the process. Results demonstrated that the addition to acyclic α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters amides, and acids was effectively achieved and that alkyl substituents at the reactive β-centre can be accommodated. Similarly, cyclic enones

  在这项工作中，我们将注意力集中在硒-迈克尔型反应上。这些是使用由二苯基二硒化物 1、1,2-双（3-苯基丙基）二硒化物 30 和受保护的硒代胱氨酸 31 原位生成的锌硒酸盐通过高效的双相 Zn/HCl 基还原系统进行的。研究了具有各种吸电子基团的烯烃，以衡量该过程的范围和局限性。结果表明，有效地实现了对无环 α,β-不饱和酮、醛、酯酰胺和酸的加成，并且可以容纳反应性 β-中心的烷基取代基。类似地，环烯酮进行有效的硒加成，相应的加合物以中等至良好的产率分离。乙烯基砜、α,β-不饱和腈、和查耳酮与这些反应条件不相容。循环实验表明，未反应的 Zn/HCl 还原系统可以有效地重复使用 7 个反应循环（在 7°循环循环时转化率为 91%）。
• “On-Water” Michael-Type Addition Reactions Promoted by PhSeZnCl
  作者：Benedetta Battistelli、Testaferri Lorenzo、Marcello Tiecco、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201100045

  日期：2011.4

  communication we report that our reagent PhSeZnCl can be conveniently used to effect Michael addition like reactions of unsaturated ketones and electron-deficient alkynes, leading to synthetically useful β-seleno derivatives and vinyl selenides, respectively. The reactions are effected at room temperature in THF as well as under "on water" conditions. When the addition occurs on a triple bond, good stereoselectivity

  在这篇通讯中，我们报告说我们的试剂 PhSeZnCl 可以方便地用于影响不饱和酮和缺电子炔烃的迈克尔加成反应，分别导致合成有用的 β-硒代衍生物和乙烯基硒化物。反应在室温下在 THF 中以及在“水上”条件下进行。当加成发生在三键上时，观察到良好的立体选择性，并且反应在水悬浮液中显示出速率加速。
• <i>β</i>-Cyclodextrin-Promoted Addition of Benzeneselenol to Conjugated Alkenes in Water
  作者：Boga Srinivas、Vydyula Pavan Kumar、Regati Sridhar、Vutukuri Prakash Reddy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1002/hlca.200800378

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageFor the first time, a mild and efficient procedure was developed for the conjugate addition of α,β‐unsaturated compounds to benzeneselenol providing β‐(phenylseleno)‐substituted compounds (Scheme). The reaction was promoted by β‐cyclodextrin, proceeded in H2O at room temperature, and gave impressive yields (Table). The mechanism of the addition reaction, taking place within the cyclodextrin cavity, was supported by the analysis of the guests and host signals in the 1H‐NMR spectra (Fig. 1).
• Facile and Highly Efficient Conjugate Addition of Benzeneselenol to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masaaki Miyashita、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1055/s-1980-29167

  日期：——
• MIYASHITA MASAAKI; YOSHIKOSHI OKIRA, SYNTHESIS, 1980, NO 8, 664-666
  作者：MIYASHITA MASAAKI、 YOSHIKOSHI OKIRA

  DOI：——

  日期：——