1,1’,3,3’-tetrahydro-3,3’-diphenyl-2H,2’H-3,3’-biindole-2,2’-dione | 28864-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1’,3,3’-tetrahydro-3,3’-diphenyl-2H,2’H-3,3’-biindole-2,2’-dione
• 英文别名: 3,3'-diphenyl-1,3,1',3'-tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dione；3,3'-Diphenylleucoisoindigo；3-(2-oxo-3-phenyl-1H-indol-3-yl)-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 28864-76-8
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 416.479
• InChiKey: KTQDJHXWEBFBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氧化吲哚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到1,1’,3,3’-tetrahydro-3,3’-diphenyl-2H,2’H-3,3’-biindole-2,2’-dione
  参考文献：
  名称：

  硫 1,2-重定位光致烯烃双官能化合成含硫羟吲哚

  摘要：

  有机硫化合物广泛存在于各种天然产物中，广泛应用于农药和医药领域。在此，开发了一种通过硫 1,2-重定位光诱导烯烃双官能化有效构建含硫羟吲哚的新方法。该方法表现出高官能团耐受性和广泛的底物相容性。在温和条件下（无金属、无光催化剂和无添加剂）合成了一个含硫羟吲哚衍生物库。机理研究表明，这种光化学过程是由羟吲哚烯醇化物与氧化还原活性酯形成 EDA 复合物引发的，β-硫基自由基的 C-S 键裂解原位生成烯烃是该过程的关键步骤转型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04189

文献信息

• Reduction of 3-Aminoquinoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones and Deamination of the Reaction Products
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Ondřej Rudolf、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/hlca.201300319

  日期：2014.5

  4‐dihydro‐4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐ones. Using triphosgene (=bis(trichloromethyl) carbonate), these compounds were converted to 3,3a‐dihydrooxazolo[4,5‐c]quinoline‐2,4(5H,9bH)‐diones. The deamination of the reduction products using HNO2 afforded mixtures of several compounds, from which 3‐alkyl/aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐indol‐2‐ones and their 3‐hydroxy and 3‐nitro derivatives were isolated as the products

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。
• FeCl ₂ ‐Catalyzed Rearrangement of Aryl Peroxyoxindole into 1,3‐Benzooxazin‐4‐One
  作者：Nirmala Mohanta、Pragnya Paramita Samal、Sailaja Krishnamurty、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1002/adsc.202201308

  日期：2023.2.21

  We report an FeCl2-catalyzed radical rearrangement of aryl peroxyoxindoles into 1,3-benzooxazin-2-ones to obtain a variety of aryl substituted 1,3-benzooxazin-4-ones in moderate to good yields. Mechanistically, this skeletal rearrangement of peroxyoxindoles proceeded via radical pathway and was well supported with a series of experimental findings and DFT studies.

  我们报告了 FeCl 2催化的芳基过氧吲哚自由基重排为 1,3-苯并恶嗪-2-酮，以中等至良好的收率获得各种芳基取代的 1,3-苯并恶嗪-4-酮。从机制上讲，过氧吲哚的这种骨架重排通过自由基途径进行，并得到一系列实验结果和 DFT 研究的充分支持。
• Inada, Akira; Morita, Yutaka, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2139 - 2142
  作者：Inada, Akira、Morita, Yutaka

  DOI：——

  日期：——