N,N-diphenyl-4-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl) aniline | 1383534-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl) aniline
• 英文别名: N,N-Diphenyl-4-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)aniline；N,N-diphenyl-4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]aniline
• CAS: 1383534-96-0
• 化学式: C₂₈H₂₈BNO₂S
• 分子量: 453.413
• InChiKey: RCTRZKHGAAAGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl) aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅四组分铃木-宫浦偶合器合成含EDOT的有机染料及其光电性能评估

  摘要：

  我们已经开发了一种一锅四组分的Suzuki-Miyaura偶联剂，用于合成用于染料敏化太阳能电池的噻吩基供体-π-桥-受体（D-π-A）染料。根据开发，快速合成了两种D-π-A染料19和20，它们在氰基丙烯酸部分旁边保留了3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT），和一种不带EDOT的D-π-A染料21（参考化合物）。程序。的吸收光谱和合成染料的电化学特性，和使用合成的染料制备的太阳能电池的光伏性能的测量19 - 21，显示，只保留一个EDOT一氰基丙烯酸部分旁边的染料会发挥较高Ĵsc。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.039
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N,N-diphenyl-4-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl) aniline
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型D–π–A II型有机敏化剂

  摘要：

  据报道，染料敏化太阳能电池（DSSCs）有四种具有不同噻吩连接基的有机供体-π-共轭受体（D-π-A）II型染料。首次将供体（三苯胺）引入II型敏化剂中，作为受体/固定基团的2-羟基苄腈共价连接了TiO 2颗粒。该系列的染料LS203的最佳太阳能转化效率为3.4％，J sc  = 7.4 mA cm -2，V oc  = 0.67 V，FF  = 0.69，最大IPCE值达到66.9％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.049

文献信息

• Triphenylamine-based luminophores with different side and central aromatic blocks: Synthesis, thermal, photophysical and photochemical properties
  作者：Yuriy N. Luponosov、Alexander N. Solodukhin、Dmitry O. Balakirev、Nikolay M. Surin、Eugenia A. Svidchenko、Sergey A. Pisarev、Yuriy V. Fedorov、Sergei A. Ponomarenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108397

  日期：2020.8

  In this work, a series of novel luminescent molecules of butterfly-like architecture based on TPA fragments with different central and side aromatic blocks were designed and synthesized. Various properties of the molecules were studied by differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, UV–Vis optical spectroscopy and compared within this series as well as to their analogs having terminal

  在这项工作中，设计并合成了一系列基于具有不同中心和侧面芳族嵌段的TPA片段的蝴蝶状结构的新型发光分子。通过差示扫描量热法，热重分析，UV-Vis光谱学研究了分子的各种性质，并在该系列中以及与具有末端三甲基甲硅烷基部分而不是二苯胺的类似物进行了比较。报告的分子是有前途的发光材料，其结合了高的热稳定性，良好的溶解性和大的摩尔消光系数以及高的光致发光量子产率，可在绿色和红色光谱区域内发射。报告的实验和理论研究为基于TPA的发光体的结构-性质相关性提供了更多信息，
• Highly efficient light harvesting ruthenium sensitizers for dye-sensitized solar cells featuring triphenylamine donor antennas
  作者：Kun Cao、Jianfeng Lu、Jin Cui、Yan Shen、Wei Chen、Getachew Alemu、Zhong Wang、Huailiang Yuan、Jie Xu、Mingkui Wang、Yibing Cheng

  DOI：10.1039/c3ta15134d

  日期：——

  ruthenium complexes, coded as KW1 and KW2, featuring triphenylamine electron-donating antennas, have been synthesized and used in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Compared to the reference dye Z907, these new dyes exhibit broad absorption and efficient light harvesting properties. Particularly the KW2 dye exhibits a low-energy metal–ligand charge transfer band centred at 554 nm with a high molar

  已经合成了两种新的杂合钌配合物，分别命名为KW1和KW2，具有三苯胺供电子天线，并用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。与参考染料Z907相比，这些新型染料具有广泛的吸收能力和有效的光收集性能。尤其是KW2染料具有低能量的金属-配体电荷转移带，中心位于554 nm，由于给体天线配体的扩展共轭作用，摩尔消光系数高，为2.43×10 4 M -1 cm -1。将这些敏化剂与挥发性电解质结合使用的光伏设备在完全阳光照射下（AM 1.5G，100 mW cm -2）表现出约10.7％的高光伏转换效率）。该效率比基于Z907的参考设备的效率高出近20％，这归因于大大提高了短路电流。通过瞬态光电衰减和阻抗谱测量研究了辅助配体中掺入的不同供体天线对这些设备中主要光电参数的不同影响。利用这些具有三苯胺供体天线的高效光收集钌敏化剂并结合低挥发性电解质的装置，在加速测试（太阳能模拟器中60°C持续1000 h，100
• Rapid Synthesis of D-A′-π-A Dyes through a One-Pot Three-Component Suzuki-Miyaura Coupling and an Evaluation of their Photovoltaic Properties for Use in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Shunsuke Irie、Shinichiro Fuse、Masato M. Maitani、Yuji Wada、Yuhei Ogomi、Shuzi Hayase、Tatsuo Kaiho、Hisashi Masui、Hiroshi Tanaka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201504277

  日期：2016.2.12

  Twenty‐four D‐A′–π‐A dyes were rapidly synthesized through a one‐pot three‐component Suzuki–Miyaura coupling reaction, which was assisted by microwave irradiation. We measured the absorption spectra, electrochemical properties, and solar‐cell performance of all the synthesized dyes. The D5 πA4 dye contained our originally designed rigid and nonplanar donor and exerted the highest efficiency at 5.4 %

  通过一锅三成分的Suzuki-Miyaura偶联反应，在微波辐射的辅助下，快速合成了二十四种D-A'-π-A染料。我们测量了所有合成染料的吸收光谱，电化学性质和太阳能电池性能。该D5πA4染料包含我们最初设计的刚性和非平面的供体和5.4％发挥最高的效率。对于有机D-A'-π-A染料，短路电流（J sc）是转换效率（η）的最重要参数。观察到对于高值的d-A'-π-A染料最佳范围Ĵ SC / λ最大在λ= 560–620 nm，光吸收边缘为λ = 690–790 nm，E HOMO和E LUMO值分别<1.14和-0.56至-0.76V。
• Charge Transfer Switching in Donor–Acceptor Systems Based on BN-Fused Naphthalimides
  作者：Guangfeng Li、Yijing Chen、Yanjun Qiao、Yifan Lu、Gang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00597

  日期：2018.5.18

  Six-membered azaborine rings have been straightforwardly fused on naphthalimide-based donor–acceptor systems, and a series of BN-containing heteroaromatic compounds BN1–BN3 were constructed. Electron-donating triphenylamines were functionalized in the extended direction of the 3- or/and 4-position of the naphthalimide unit. For comparison, reference BN0 without triphenylamine was also prepared. The

  六元氮杂硼烷环已直接在基于萘二甲酰亚胺的供体-受体系统上稠合，并构建了一系列含BN的杂芳族化合物BN1 - BN3。给电子三苯胺在萘二甲酰亚胺单元的3-或/和4-位的延伸方向上官能化。为了进行比较，还制备了不含三苯胺的参考BN0。生成的BN融合的萘二甲酰亚胺（BN0 – ）及其前体（N0 – N3）和氟化物配位类似物（FBN0 – F ）中的分子内电荷转移（ICT）相互作用）已通过光物理，电化学和理论方法进行了系统研究。发现氮杂硼烷环的融合对基于BN融合的萘二甲酰亚胺的D–A系统的ICT性能有很大影响。对于不含硼的前体，电子供体从萘二甲酰亚胺3位开始的延伸在增强D–A相互作用方面表现优异。相反，氮杂硼烷环在萘二甲酰亚胺上融合后，ICT相互作用的主要方向反过来转换为基于BN稠合的萘二甲酰亚胺的D–A分子中萘二甲酰亚胺4位的延伸方向。最有趣的是，通过氟离子配位硼后，
• Efficient Organic Sensitizers with Pyridine-<i>N</i>-oxide as an Anchor Group for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Lei Wang、Xichuan Yang、Jianghua Zhao、Fuguo Zhang、Xiuna Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/cssc.201402208

  日期：2014.9

  AbstractFive organic dyes with pyridine‐N‐oxide as the anchor group and electron acceptor have been synthesized and applied in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Benzothiadiazole was introduced in the conjugation system to increase the electron withdrawing properties, FTIR spectra showed that the coordination was between the pyridine‐N‐oxide and the Brønsted acid site on the TiO2 surface. The relationship between different dye structures and the performance of the DSSCs was investigated systematically. The location of the thiophene unit was studied, and the direct linkage of benzothiadiazole with pyridine‐N‐oxide was beneficial to broaden the absorption. The donor–acceptor–acceptor‐configured dye WL307, which has 2‐ethylhexyloxy chains in the donor part, showed the best efficiency of 6.08 % under 100 mW cm−2 light illumination. The dye series showed a fairly good stability during the one month test period.