4-(2-丙烯-1-基氧基)-苯丙酸 | 6522-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 4-(2-丙烯-1-基氧基)-苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-(allyloxy)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 4-(allyloxy)phenylpropionic acid；4-(2-Propenyloxy)benzenepropanoic acid；3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 6522-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QBJZQVXPGHFVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-丙烯-1-基氧基)-苯丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以100%的产率得到3-(4-allyloxyphenyl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有降低的肽特性的大环蛋白酶抑制剂

  摘要：

  真正需要定义β链构象的简单结构，这是肽与蛋白质相互作用的核心二级结构。例如，蛋白酶底物和抑制剂在活性位点结合上几乎普遍采用这种几何形状。平面吡咯用于取代肽主链的两个氨基酸，以生成一个简单的大环，该大环保留了活性位点结合所需的几何形状。生成的β链模板具有降低的肽特性，并提供了有效的蛋白酶抑制剂，并在C末端连接了适当的氨基醛。据报道组织蛋白酶L和S的皮摩尔抑制剂，并且一个实例与模型蛋白酶胰凝乳蛋白酶的结合方式通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/anie.201404301
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2-丙烯-1-基氧基)-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bressy, Cyril; Piva, Olivier, Synlett, 2003, # 1, p. 87 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2014125075A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which comprise carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The invention relates further to said compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。
• Synthesis of Albicidin Derivatives: Assessing the Role of N-terminal Acylation on the Antibacterial Activity
  作者：Dennis Kerwat、Stefan Grätz、Julian Kretz、Maria Seidel、Maria Kunert、John B. Weston、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/cmdc.201600231

  日期：2016.9.6

  antibiotic albicidin, which is synthesized by the plant pathogenic bacterium, Xanthomonas albilineans, represents the most prominent member of a new class of antibacterial gyrase inhibitors. It shows remarkable antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative microorganisms. Its unique structure potentially represents a new lead structure for the development of an antibacterial drug. Here

  由植物病原细菌Xanthomonas albilineans合成的肽抗生素杀菌素（albicidin）代表了一类新型的抗菌促旋酶抑制剂的最重要成员。它对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物显示出显着的抗菌活性。其独特的结构可能代表了开发抗菌药物的新的先导结构。在这里，我们报告了14种abicicidin衍生物的合成，这些衍生物在N端具有结构变异，主要研究了肉桂酰基，苯基丙酰基和苯甲酰基残基变异的影响。平行评估了体外的促旋酶抑制作用和最小抑菌浓度的测定。证明了在纳摩尔范围内的活性和N-酰化的重要性。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ADELAIDE RES & INNOVATION PTY

  公开号：WO2014075146A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of Formula I and their use as novel therapeutic agents for example as novel compounds used in methods of preventing and/or treating a disease, condition or state in a subject associated with dysregulation of protease activity and/or dysregulation of proteosome activity

  本发明涉及公式I的新型大环化合物及其作为新型治疗剂的用途，例如作为用于预防和/或治疗与蛋白酶活性失调和/或蛋白酶体活性失调相关的疾病、病况或状态的新型化合物的方法中使用。
• Truncated Itraconazole Analogues Exhibiting Potent Anti-Hedgehog Activity and Improved Drug-like Properties
  作者：Jiachen Wen、Divya Chennamadhavuni、Shana R. Morel、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00188

  日期：2019.9.12

  Hh-dependent basal cell carcinoma. Metabolic identification studies led us to identify truncated piperazine (26) as the major metabolite in human liver microsomes (HLMs) and an improved Hh pathway inhibitor (IC50 = 22 nM). This work verifies that continued truncation of the ITZ scaffold is a practical method to maintain potent anti-Hh activity while also reducing the molecular weight for the ITZ scaffold

  我们进行了结构-活性关系研究，以探索伊曲康唑（ITZ）支架的简化类似物抑制刺猬（Hh）信号通路的能力。这些类似物基于探索化学修饰对ITZ的接头和三唑酮/侧链区域的影响。类似物11被确定为我们第一代中最有效的化合物，在鼠Hh依赖性基底细胞癌中IC 50值为81 nM。代谢物鉴定研究使我们鉴定出截短的哌嗪（26）是人肝微粒体（HLM）的主要代谢物和改良的Hh途径抑制剂（IC 50= 22 nM）。这项工作验证了ITZ支架的连续截断是一种有效的方法，既可以保持有效的抗Hh活性，又可以降低ITZ支架的分子量并获得改善的药代动力学特性。
• [EN] TRUNCATED ITRACONAZOLE ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE TRONQUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2021030174A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Disclosed herein are analogues of itraconazole that are potent hedgehog signaling pathway inhibitors. The compounds are expected to be useful in the treatment of cell proliferation disorders such as cancer, particularly cancers that are dependent upon the hedgehog signaling pathway such as basal cell carcinoma and medulloblastoma.

  本文披露了伊曲康唑的类似物，它们是有效的刺刺信号通路抑制剂。这些化合物预计在治疗细胞增殖紊乱疾病如癌症方面将会很有用，特别是那些依赖于刺刺信号通路的癌症，如基底细胞癌和髓母细胞瘤。