(cyclopentyloxy)diphenylsilane | 119395-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cyclopentyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: Cyclopentyloxy(diphenyl)silane
• CAS: 119395-14-1
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: YXIGITALHVBHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclopentyloxy)diphenylsilane 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以18.2 mg的产率得到环戊醇
  参考文献：
  名称：

  五羧基环戊二烯基二酰胺镍催化末端环氧化物氢化硅烷化的伯醇

  摘要：

  报道了由五羧基环戊二烯基 (PCCP) 二酰胺镍络合物和路易斯酸共催化的环氧化物的高效和区域选择性氢化硅烷化。该方法允许末端单取代环氧化物还原开环以形成未支化的伯醇。包括末端环氧化物和非末端环氧化物在内的一系列底物均显示有效，并提供了机械原理。这项工作代表了 PCCP 衍生物作为过渡金属催化配体的首次使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03029
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 二苯基硅烷 在 potassium tert-butylate 、 nickel diacetate 、 trimethyl 5-(hydroxyl(phenylamino)methylene)-4-(phenylcarbamoyl)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3-tricarboxylate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (cyclopentyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  五羧基环戊二烯基二酰胺镍催化末端环氧化物氢化硅烷化的伯醇

  摘要：

  报道了由五羧基环戊二烯基 (PCCP) 二酰胺镍络合物和路易斯酸共催化的环氧化物的高效和区域选择性氢化硅烷化。该方法允许末端单取代环氧化物还原开环以形成未支化的伯醇。包括末端环氧化物和非末端环氧化物在内的一系列底物均显示有效，并提供了机械原理。这项工作代表了 PCCP 衍生物作为过渡金属催化配体的首次使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03029

文献信息

• Selective hydrosilylation of alkynes and ketones: contrasting reactivity between cationic 3-iminophosphine palladium and nickel complexes
  作者：Hosein Tafazolian、Robert Yoxtheimer、Rajendr S. Thakuri、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c7dt00832e

  日期：——

  hydrosilylation of alkynes and ketones has been explored utilizing palladium- and nickel(allyl) complexes supported by 3-iminophosphine ligands. Palladium and nickel demonstrated distinctly different reactivity profiles, with palladium proving very effective for the hydrosilylation of electron-deficient alkynes, while nickel excelled with ketones and internal alkynes. Additionally, in many cases, regioselective

  利用3-亚氨基膦配体负载的钯和镍（烯丙基）配合物，探索了炔烃和酮的催化氢化硅烷化反应。钯和镍显示出明显不同的反应活性，其中钯被证明对缺电子炔烃的氢化硅烷化非常有效，而镍在酮和内部炔烃方面表现优异。另外，在许多情况下，观察到区域选择性氢化硅烷化。
• Structural Elucidation of Silver(I) Amides and Their Application as Catalysts in the Hydrosilylation and Hydroboration of Carbonyls
  作者：Samantha A. Orr、John A. Kelly、Aaron J. Boutland、Victoria L. Blair

  DOI：10.1002/chem.202000169

  日期：2020.4.16

  This study details the isolation and characterisation of three novel silver(I) amides in solution and solid-state, [Ag(Cy3P)(HMDS)] 2, [Ag(Cy3P)N(TMS)(Dipp)}] 3 and [Ag(Cy3P)2(NPh2)] 4. Their catalytic abilities have proved successful in hydroboration and hydrosilylation reactions with a full investigation performed with complex 2. Both protocols proceed under mild conditions, displaying exceptional

  这项研究详细介绍了三种新颖的溶液和固态银（I）酰胺[Ag（Cy3P）（HMDS）] 2，[Ag（Cy3P）N（TMS）（Dipp）}] 3和[Ag（Cy3P）2（NPh2）] 4.在复杂的条件下进行了全面研究，证明了它们的催化能力在硼氢化和氢化硅烷化反应中均具有成功。两种方案均在温和条件下进行，显示出优异的官能团耐受性和化学选择性，并具有出色的转化率在竞争反应时间。这项工作揭示了由银（I）催化剂进行的醛和酮的第一次催化硼氢化反应。
• Bis(η⁵-cyclopentadienyl)diphenyltitanium-catalyzed Hydrosilylation of Ketones
  作者：Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1988.481

  日期：1988.3.5

  Bis(η5-cyclopentadienyl)diphenyltitanium activated a Si–H bond of diphenylsilane, methylphenylsilane, and phenylsilane effectively to bring about the reaction with ketones giving hydrosilylation products, alkoxysilanes, in good yields with good selectivity.

  双(η5-环戊二烯基)二苯基钛有效地活化了二苯基硅烷、甲基苯基硅烷和苯基硅烷的Si–H键，引发其与酮类反应，以良好的产率和选择性生成加氢硅烷化产物——烷氧基硅烷。