2,2,5-trimethyl-5-(phenylethynyl)tetrahydrofuran | 1449678-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-5-(phenylethynyl)tetrahydrofuran
• CAS: 1449678-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: BXTAZRZEOAANMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-2-酮 、 苯乙炔 在 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到2,2,5-trimethyl-5-(phenylethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  分子间金催化炔烃与氧烯烃的环加成反应

  摘要：

  与金一样好：Gold（I）催化末端炔烃与官能化烯烃的新分子间反应，通过[2 + 2 + 2]环加成过程生成8-氧杂双环[3.2.1] oct-3-烯，其中两个C形成C键和一个CO键（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300131

文献信息

• Bismuth(III)-catalyzed cascade condensation of alkynyl alcohols with terminal alkynes: A facile construction of propargyl cyclic ethers
  作者：Madhukar S. Pratapure、Ravindar Kontham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154274

  日期：2023.1

  pent-4-yn-1-ols and hex-5-yn-1-ols) and terminal alkynes (aryl alkynes) to facile access to diverse propargyl cyclic ethers (2‑alkynyl tetrahydrofurans and 2‑alkynyl tetrahydropyrans). This simple and efficient cascade transformation proceeds through initial intramolecular hydroalkoxylation of alkynols to give corresponding cyclic enol ethers (via exo-dig or endo-dig mode of ring-closure) followed by

  在此，我们报告了 Bi(OTf) 3催化的炔醇（特别是 pent-4-yn-1-ols 和 hex-5-yn-1-ols）和末端炔烃（芳基炔烃）之间的级联缩合，以轻松获得多种炔丙基环醚（2-炔基四氢呋喃和 2-炔基四氢吡喃）。这种简单而有效的级联转化通过炔醇的初始分子内加氢烷氧基化进行，得到相应的环状烯醇醚（通过exo -dig 或endo -dig 闭环模式），然后进行加氢炔基化。具有成本效益、天然丰富、绿色路易斯酸催化、环境反应条件、反应时间短、良好的底物范围和高产率是该策略的显着特征。