(3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(R)-oxiranyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 82529-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(R)-oxiranyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 82529-85-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: DZRSJRXMCWEUNN-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(R)-oxiranyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 sodium methylate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜改性的Hex-5-enofuranosyl碳水化合物在C-5处的非对映选择性C-C键形成：支链糖的多元定向合成及其他

  摘要：

  这是关于将碳亲核试剂非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的hex-5-enofuranosides的第一个报告。C-3位上的取代基的立体电子性质及其与传入的碳亲核试剂的相互作用控制了C-5位上加成的非对映选择性，在大多数研究的情况下，利于形成作为主要产物的I- ido衍生物。本质上，这种在乙烯基砜改性的碳水化合物中形成立体控制的碳-碳键的新概念是普遍的。通过这种以多样性为导向的合成方法生成的新型Chirons已用于制备各种六呋喃糖基C-5支链糖，双环衍生物，手性纯的烯醛和致密官能化的碳环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo062373+

文献信息

• On the selectivity of deprotection of benzyl, mpm (4-methoxybenzyl) and dmpm (3,4-dimethoxybenzyl) protecting groups for hydroxy functions
  作者：Kiyoshi Horita、Tadao Yoshioka、Tatsuyoshi Tanaka、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90593-9

  日期：1986.1

  The 4-methoxybenzyl (MPM) protecting group for hydroxy functions is readily removed with DDQ in dichloromethane containing a small amount of water at room temperature. Under these neutral conditions, several other protecting and functional groups remained unchanged. 3,4-Dimethoxybenzyl (DMPM) groups are more reactive than MPM groups with DDQ. The benzyl (Bn) protecting group was removed by catalytic

  在室温下，用含有少量水的二氯甲烷中的DDQ可以轻松除去羟基官能团的4-甲氧基苄基（MPM）保护基。在这些中性条件下，其他几个保护和官能团保持不变。3,4-二甲氧基苄基（DMPM）基团比具有DDQ的MPM基团更具反应性。通过在阮内镍上催化氢化除去苄基（Bn）保护基。还介绍了DMPM，MPM和Bn基团的选择性脱保护。
• Specific removal of o-methoxybenzyl protection by DDQ oxidation.
  作者：Yuji Oikawa、Tadao Yoshioka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86974-9

  日期：1982.1

  Methoxybenzyl protecting groups of alcohols were readily and efficiently removed with DDQ in CH2Cl2-H2O at room temperature. Under these neutral conditions, other usual protecting groups, isopropylidene, methoxymethyl, benzyloxymethyl, tetrahydropyranyl, acetyl, t-butyldimethylsilyl, benzyl, benzoyl, and tosyl, as well as functional groups, epoxide, double bond, and ketone, were remained unchanged

  室温下，在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用DDQ可以轻松有效地除去醇的甲氧基苄基保护基。在这些中性条件下，其他常用的保护基，异丙基，甲氧基甲基，苄氧基甲基，四氢吡喃基，乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，苄基，苯甲酰基和甲苯磺酰基以及官能团，环氧化物，双键和酮保持不变。
• HORITA KIYOSHI; YOSHIOKA TADAO; TANAKA TATSUYOSHI; OIKAWA YUJI; YONEMITSU+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 3021-3028
  作者：HORITA KIYOSHI、 YOSHIOKA TADAO、 TANAKA TATSUYOSHI、 OIKAWA YUJI、 YONEMITSU+

  DOI：——

  日期：——