N-benzyl-N-(1-(5-bromobenzo-[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-oxo-2-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)ethyl)-2-methoxyacetamide | 1236076-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-(5-bromobenzo-[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-oxo-2-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)ethyl)-2-methoxyacetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(2-ethenylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl]-2-methoxyacetamide
• CAS: 1236076-04-2
• 化学式: C₂₅H₂₇BrN₂O₅
• 分子量: 515.404
• InChiKey: WJUUPFPOTXSCKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-(5-bromobenzo-[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-oxo-2-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)ethyl)-2-methoxyacetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(6R*,11aR*)-6-(N-benzylmethoxyacetamido)-11-methylene-8,9-(methylenedioxy)-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo-[1,2-a]azepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of Tricyclic N-Heterocycles Coupling an Ugi Reaction with a Tandem S_N2′-Heck Double Cyclization

  摘要：

  A small library of natural product-like compounds has been assembled by coupling an Ugi multicomponent reaction with two postcondensation transformations, carried out in one-pot fashion: a S(N)2' cyclization followed by an intramolecular Heck reaction.

  DOI：

  10.1021/jo100859y