4-chlorobenzoic acid [1-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)ethylidene]hydrazide | 544669-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzoic acid [1-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)ethylidene]hydrazide
• 英文别名: 4-chloro-N-[1-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)ethylideneamino]benzamide
• CAS: 544669-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 320.732
• InChiKey: CDNMEHHUJPFSHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzoic acid [1-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)ethylidene]hydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3-acetyl-4-(4'-chlorobenzoyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二酰基-2 H-吡喃-2-酮的新颖而简便的合成方法。新的C C键形成

  摘要：

  通过将羟基转化为酰基（TROHIA），由脱氢乙酸以高收率实现了3,4-二酰基-2 H-吡喃-2-酮的两步合成。先前使用几种底物的苯核以及香豆素的苯环和吡喃酮环探索的这种转化现已成功应用于吡喃酮杂环。该反应涉及形成新的C C键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.095
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 4-氯苯甲酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-chlorobenzoic acid [1-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)ethylidene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型八面体硅化合物的合成 双[3-（1-（1-{[芳基（羟基）亚甲基]亚肼基}乙基）-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-olato-N，O，O']硅（IV）的合成

  摘要：

  摘要 据报道，新的硅化合物的合成是通过脱氢乙酸N-酰基hydr与四乙酸硅的环化反应来实现的。该过程涉及形成新的八面体六配位硅结构。 据报道，新的硅化合物的合成是通过脱氢乙酸N-酰基hydr与四乙酸硅的环化反应来实现的。该过程涉及形成新的八面体六配位硅结构。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338924

文献信息

• Synthesis of novel dehydroacetic acid N -aroylhydrazone-derived boron heterocycles
  作者：Antigoni Kotali、Fani Dimoulaki、Elvira Kotali、Anna Maniadaki、Philip A. Harris、Ewa Różycka-Sokołowska、Piotr Bałczewski、John A. Joule

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.097

  日期：2015.9

  The synthesis of new boron heterocycles is reported via the reaction of dehydroacetic acid N-aroylhydrazones with boron acetate. The procedure involves formation of new zwitterionic, tetrahedral boron structures.

  据报道，新的硼杂环是通过脱氢乙酸N-芳酰基hydr与乙酸硼反应而合成的。该过程涉及形成新的两性离子四面体硼结构。
• Synthesis, biological evaluation, and QSAR studies of organosilicon(IV) complexes derived from tridentate ONO Schiff bases of dehydroacetic acid and aromatic hydrazides
  作者：Jai Devi、Suman Kumari、Suman Devi、Rajesh Malhotra、Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1007/s00706-015-1470-3

  日期：2015.12

  results indicated the biological activity of ligands improved on complexation with the organosilicon group and compound Ph2Si(L2) was found to be most potent antimicrobial agent (pMICam = 1.62). Quantitative structure activity relationship analysis was carried out to correlate antimicrobial activity of synthesized compounds with their molecular descriptors using the linear free energy relationship model

  摘要具有通式R 2 Si（L）的有机硅（IV）配合物的先驱系列，其中R =席夫碱配体的阴离子4-硝基/氯苯甲酸[1-（4 -羟基-6-甲基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-基）亚乙基]酰肼，和苯并噻唑-2-羧酸[1-（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2 H ^ -合成了吡喃-3-基）亚乙基]酰肼]]。这些配合物的特征在于元素分析，摩尔电导和光谱技术（IR，1 H，13 C和29Si NMR）。提出了围绕硅原子的三角双锥体几何结构，其中席夫碱配体充当三齿（ONO），烯醇化后通过羟基，偶氮甲碱氮和酮基氧配位。体外测试了配体及其有机硅配合物对革兰氏阳性细菌的抗菌活性。金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性菌即。大肠埃希菌和对黑曲霉和白色念珠菌的抑菌活性。抗菌活性结果表明，配体与有机硅基团和化合物Ph 2络合后的生物活性得到改善发现Si（L 2）是最有效的抗菌剂（pMIC am  = 1.62）。