3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]phenyl}prop-2-enol | 950676-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]phenyl}prop-2-enol
• CAS: 950676-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S
• 分子量: 391.488
• InChiKey: IGTJJEMVNURWEM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]phenyl}prop-2-enol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-ethenyl-2-(4-methylbenzenesulfonyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内烯丙基胺化反应不对称合成1-乙烯基四氢异喹啉

  摘要：

  使用可微调的单齿亚磷酰胺配体库，研究了Pd催化3-（酰胺基乙基苯基）丙-2-烯基碳酸酯的分子内烯丙基胺化反应，不对称合成6,7-二甲氧基-1-乙烯基四氢异喹啉。在优化的条件下，可获得出色的对映纯度（最高96％ee）和100％的产品选择性。如此获得的1-乙烯基四氢喹啉是一种高度通用的中间体，用于合成具有药用价值的各种生物活性生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.097
• 作为产物：
  描述：

  3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]phenyl}prop-2-ynol 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(4-methylbenzenesulfonylamino)ethyl]phenyl}prop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内烯丙基胺化反应不对称合成1-乙烯基四氢异喹啉

  摘要：

  使用可微调的单齿亚磷酰胺配体库，研究了Pd催化3-（酰胺基乙基苯基）丙-2-烯基碳酸酯的分子内烯丙基胺化反应，不对称合成6,7-二甲氧基-1-乙烯基四氢异喹啉。在优化的条件下，可获得出色的对映纯度（最高96％ee）和100％的产品选择性。如此获得的1-乙烯基四氢喹啉是一种高度通用的中间体，用于合成具有药用价值的各种生物活性生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.097