1-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylhydrazine | 20027-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylhydrazine
• CAS: 20027-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: MMEIHWRKGMBMCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  291.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0556 g/cm3(Temp: 100.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylhydrazine 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 反应 0.05h， 以94%的产率得到(E)-1-(4-ethoxyphenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  液氨中叔丁醇钾触发的NH-NH键的脱氢

  摘要：

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201610371
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethoxy-phenyl)-phenyl-diazene 在 吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用 H2 方便地将偶氮芳烃半氢化成氢化偶氮芳烃

  摘要：

  加氢反应的高原子经济性和生态友好性使其比传统的还原和转移加氢更优越。在此，报道了使用分子氢获得多种偶氮芳烃的便捷且高选择性的偶氮芳烃加氢反应。本催化方法通用且操作简单，并且在极其温和的条件下（室温和1个大气压的氢气压力）操作。还成功证明了该方法中使用的催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00850a

文献信息

• Photocatalysis Enabling Acceptorless Dehydrogenation of Diaryl Hydrazines at Room Temperature
  作者：Manoj K. Sahoo、Krishnasamy Saravanakumar、Garima Jaiswal、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acscatal.8b01579

  日期：2018.8.3

  catalytic acceptorless dehydrogenation of diarylhydrazine derivatives to access a wide variety of aryl-azo compounds with the removal of molecular hydrogen as the sole byproduct. This distinctive reactivity has been achieved under dual catalytic conditions by merging the visible-light active [Ru(bpy)3]2+ as the photoredox catalyst and Co(dmgH)2(py)Cl as the proton-reduction catalyst. The reaction proceeds

  芳族偶氮化合物是优先的结构基序，它们展现出无数的药物和工业应用。在这里，我们报告了二芳基肼衍生物的无催化催化的脱氢作用，以除去各种氢作为唯一的副产物，从而获得各种芳基-偶氮化合物。通过将作为光氧化还原催化剂的可见光活性[Ru（bpy）3 ] 2+与Co（dmgH）2合并，在双重催化条件下实现了这种独特的反应性。（py）Cl作为质子还原催化剂。反应在非常温和和良好的条件下平稳进行，并在环境温度下进行。这种双重催化方法与许多不同的官能团高度相容，并且具有广泛的底物范围。我们还证明了在偶氮苯/偶氮苯对上可逆的氢存储和释放现象，以表明这些化合物作为氢存储材料的实用性。过渡金属催化的偶氮基团定向的邻-C-H键官能化表明，偶氮苯的进一步多样化。
• 一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN115368268A

  公开（公告）日：2022-11-22

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用，属于有机合成领域。该方法是一种无任何添加剂或催化剂的有氧氧化策略，可将氢化偶氮芳香族化合物高效地转化为偶氮化合物。在氧气或者空气气氛下，在反应溶剂中加热即可将氢化偶氮苯、氢化杂环偶氮衍生物高效地转化成对应的偶氮化合物。该方法具有较高的产率和官能团耐受性，反应后的产物可通过简单水洗得到，无需柱层析等其他纯化步骤。克级制备偶氮苯和烯酮类化合物的环氧化反应进一步验证了该方法的应用潜力。
• Additive-free aerobic oxidation of hydroazobenzenes: Access to azobenzenes and epoxidation of enones
  作者：Yu Lin、Hao Wu、Ziang Liu、Jin Li、Rui Cai、Makoto Hashimoto、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154132

  日期：2022.10

  to prepare azobenzenes from hydroazobenzenes via an additive-free aerobic oxidation strategy. This method smoothly produces azobenzenes and heterocyclic azo derivatives in DMF at 80 °C under oxygen atmosphere. It features excellent yield, functional group tolerance and convenience. The broad application of this method is further proved by gram scale synthesis and the epoxidation of enones.

  我们在此报道了一种通过无添加剂好氧氧化策略从氢偶氮苯制备偶氮苯的高效方法。该方法在氧气气氛下在 80 °C 下在 DMF 中顺利生成偶氮苯和杂环偶氮衍生物。它具有优异的产量、官能团耐受性和便利性。克级合成和烯酮的环氧化进一步证明了该方法的广泛应用。
• Grandmougin, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2> 76, p. 140
  作者：Grandmougin

  DOI：——

  日期：——
• Jacobson; Hugershoff, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3848
  作者：Jacobson、Hugershoff

  DOI：——

  日期：——