N-[(2E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]-4-chlorobenzenesulfonamide | 1438892-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[(2E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-chloro-N-(1,3-diphenylallyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1438892-72-8
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 383.898
• InChiKey: VIINEYHEZTXKSF-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 zinc dibromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到N-[(2E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl]-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient ZnBr2-catalyzed reactions of allylic alcohols with indoles, sulfamides and anilines under high-speed vibration milling conditions

  摘要：

  无溶剂条件下，在高速振动研磨条件下，使用20% ZnBr2作为催化剂，烯丙醇与包括吲哚、磺酰胺和苯胺在内各种亲核试剂的反应高效进行，并以水作为唯一副产物，获得了良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c3gc40262b

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed allylic C–H amidation of unactivated alkenes with <i>in situ</i> generated iminoiodinanes
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/d1cc02283k

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed direct allylic C–H amidation of substituted alkenes by in situ generated iminoiodinanes in a highly atom- and step-economical manner is demonstrated.

  Rh（III）催化的直接烯烃C-H胺化反应，通过现场生成的亚碘酰胺基化合物，以高度节约原子和步骤的方式进行。
• Iridium(III)-Catalyzed Intermolecular Allylic C–H Amidation of Internal Alkenes with Sulfonamides
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02047

  日期：2019.10.18

  aryl-alkyl alkenes, the amidation selectively takes place at the alkyl-substituted allylic carbon. Meanwhile, the better selectivity was also observed in the unsymmetrical aryl-aryl alkenes having an electron-withdrawing substituent at one of the aryl groups. A possible reaction mechanism involving a π-allyl iridium intermediate was proposed and supported by the deuterium labeling studies. The deuterium labeling

  证明了具有取代基的内酰胺与取代的磺酰胺的Ir（III）催化的直接烯丙基CH酰胺化反应，而没有取代基。本方案以高度原子经济和分步经济的方式提供了取代的烯丙基胺。该反应与对称和不对称内部烯烃以及取代的磺酰胺相容。有趣的是，在芳基-烷基烯烃的反应中，酰胺化选择性地发生在烷基取代的烯丙基碳上。同时，在其中一个芳基上具有吸电子取代基的不对称芳基-芳基烯烃中也观察到更好的选择性。提出了一种可能的涉及π-烯丙基铱中间体的反应机理，并得到了氘标记研究的支持。
• H‐*BEA Zeolite‐Catalyzed Nucleophilic Substitution in Allyl Alcohols Using Sulfonamides, Amides, and Anilines
  作者：Akimichi Ohtsuki、Shunsuke Aoki、Ryo Nishida、Sachiko Morita、Takeshi Fujii、Kazu Okumura

  DOI：10.1002/ejoc.202000296

  日期：2020.8.2

  Towards efficient conversion of allyl alcohol into value‐added compounds: The first examples of zeolite‐catalyzed substitution of the hydroxy group in allyl alcohols with nucleophiles were developed. The zeolite‐catalyzed substitution reaction is broadly adaptable to substrates under relatively mild reaction conditions.

  为了将烯丙醇有效地转化为增值化合物：开发了沸石催化用亲核试剂取代烯丙醇中羟基的第一个实例。在相对温和的反应条件下，沸石催化的取代反应广泛适用于底物。