1-(3-chlorophenyl)-azetidin-2-one | 76227-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)azetidin-2-one；N-(3-chlorophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 76227-98-0
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: WBQVFYXYZLUMFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  400.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-azetidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(3-Chloro-phenylamino)-propionic acid anion
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第14部分。碱性水解取代的N-甲基甲酰苯胺，N-甲基乙酰苯胺，1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，1-苯基-2-吡咯烷酮和1-苯基-2-哌啶酮

  摘要：

  一系列取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，-2-吡咯烷酮和-2-哌啶酮以及N-甲基乙酰苯胺和N的碱水解速率系数已经在几个温度下测量了在二甲基亚砜水溶液和在二恶烷或水中的α-甲基甲酰苯胺。该反应在底物中是一阶的，对于内酰胺和乙酰苯胺而言，该反应是在碱中的一阶，对于甲酰苯胺，在碱中是一阶和二阶。已对每个系统评估了Hammett反应常数和活化参数。已经检查了相对反应性，盐，溶剂和溶剂同位素效应。建议了以下反应机理。对于β-内酰胺，途径似乎是氢氧化物的速率决定性攻击，而对于γ-和δ-内酰胺和乙酰苯胺而言，碳-氮键的速率决定裂变是在碱的平衡添加之后发生的。通过确定水催化或碱催化的速率。

  DOI：

  10.1039/p29900002103
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-chlorophenylamino)propanoate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以35%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Fries型酸催化的1-芳基氮杂环丁烷-2-酮重排形成2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮及相关化合物

  摘要：

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。

  DOI：

  10.1039/p19800002105

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones and the Corresponding 4(1H)-Quinolones via Low-Temperature Fries Rearrangement of N-Arylazetidin-2-ones
  作者：Jens Lange、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1071/ch10465

  日期：——

  cyclization processes, undergo smooth Fries-rearrangement in triflic acid at 0–18°C to give the isomeric 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (2). Dehydrogenation of the latter compounds using 10% Pd on C in 1.0 M aqueous sodium hydroxide/propan-2-ol mixtures at ca. 82°C provides the corresponding 4(1H)-quinolones (3).

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。
• Ni‐Catalyzed Photochemical C−N Coupling of Amides with (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Geyang Song、Qi Li、Ding‐Zhan Nong、Jiameng Song、Gang Li、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/chem.202300458

  日期：2023.7.3

  A photochemical C−N coupling reaction of (hetero)aryl halides with amides using NiCl2-bipyridine complex as a pre-catalyst in the absence of an external photocatalyst is reported, allowing a broad array of aryl chlorides to be converted into the corresponding (hetero)arylamides.

  据报道，在没有外部光催化剂的情况下，使用 NiCl 2 -联吡啶复合物作为预催化剂，（杂）芳基卤化物与酰胺发生光化学 CN 偶联反应，使多种芳基氯化物转化为相应的（杂）芳基酰胺。
• Modular Continuous Flow Synthesis of Imatinib and Analogues
  作者：Wai Chung Fu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02259

  日期：2019.8.2

  A modular continuous flow synthesis of imatinib and analogues is reported. Structural y diverse imatinib analogues are rapidly generated using three readily available building blocks via a flow hydration/chemoselective C-N coupling sequence. The newly developed continuous flow hydration and amidation modules each exhibit a broad scope with good to excellent yields. Overall, the method described does not require solvent switches, in-line purifications, or packed-bed apparatuses due to the judicious manipulation of flow setups and solvent mixtures.
• KANO SHINZO; EBATA TSUTOMU; SHIBUYA SHIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 10, 2105-2111
  作者：KANO SHINZO、 EBATA TSUTOMU、 SHIBUYA SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——