4-[(4-acetamido-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-N-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide | 863974-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(4-acetamido-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-N-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 863974-94-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₈O₄
• 分子量: 496.569
• InChiKey: BJNDSVNLNWYQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-acetamido-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-N-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ({3-[5-(4-acetylamino-2-{5-[5-{3-(dimethylaminopropylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-carbamoyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl-carbamoyl}pyrrol-1-yl)pentyloxy]-propylcarbamoyl}-methyl)-carbamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过合成的三吡咯-肽共轭物具有高亲和力，序列特异性的DNA结合。

  摘要：

  通过含氮系链将bZIP转录因子的基本区域连接至双霉素样三吡咯肽，可产生能够高亲和力识别特定的指定DNA序列的杂合体。氮在系链中的重要性由其被醚键取代引起的亲和力显着降低（超过10倍）表明。氨基丙基链在邻近带有含氮系链的吡咯的吡咯上的连接将亲和力增加约一个数量级。这些结果证实，质子化的胺基在设计的DNA结合肽上的合适位置提供了更高的亲和力，这很可能是由于与磷酸二酯主链形成了盐桥联的接触。

  DOI：

  10.1002/chem.200500010
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 4-[(4-acetamido-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-N-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过合成的三吡咯-肽共轭物具有高亲和力，序列特异性的DNA结合。

  摘要：

  通过含氮系链将bZIP转录因子的基本区域连接至双霉素样三吡咯肽，可产生能够高亲和力识别特定的指定DNA序列的杂合体。氮在系链中的重要性由其被醚键取代引起的亲和力显着降低（超过10倍）表明。氨基丙基链在邻近带有含氮系链的吡咯的吡咯上的连接将亲和力增加约一个数量级。这些结果证实，质子化的胺基在设计的DNA结合肽上的合适位置提供了更高的亲和力，这很可能是由于与磷酸二酯主链形成了盐桥联的接触。

  DOI：

  10.1002/chem.200500010

文献信息

• HYBRID TRIPYRROLE-OCTAARGININE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MEDICAMENT IN THE TREATMENT OF CANCER AND MICROBIAL ILLNESSES
  申请人：Universidade De Santiago De Compostela

  公开号：EP2336108A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  Hybrid tripyrrole-octaarginine compounds. Hybrids formed of a tripyrrole group linked to a polyarginine peptide which permit efficient cellular internalisation and promotes greater affinity for DNA. The method of obtainment and uses thereof.

  三吡咯-八精氨酸杂化化合物。由三吡咯基团与多精氨酸肽连接而成的杂化物，可有效地内化细胞并提高对 DNA 的亲和力。获得方法及其用途。
• Sequence-Specific DNA Binding by Noncovalent Peptide–Tripyrrole Conjugates
  作者：Juan B. Blanco、Verónica I. Dodero、M. Eugenio Vázquez、Manuel Mosquera、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.200603115

  日期：2006.12.11
• Specific DNA Recognition by a Synthetic, Monomeric Cys2His2 Zinc-Finger Peptide Conjugated to a Minor-Groove Binder
  作者：Olalla Vázquez、M. Eugenio Vázquez、Juan B. Blanco、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.200702345

  日期：2007.9.10