(2RS,10S)-10-methyl-2-tridecanol | 390800-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,10S)-10-methyl-2-tridecanol
• 英文别名: 10-methyl-2-tridecanol；(10S)-10-methyltridecan-2-ol
• CAS: 390800-81-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 214.392
• InChiKey: SLRSIVPBWWRMKY-LSLKUGRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,10S)-10-methyl-2-tridecanol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.3%的产率得到(S)-(+)-10-Methyltridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的甲基氢甲基（R）-3-甲基戊二酸酯开始合成在Howardi上不可分离的Diabrotica的性信息素的两个对映体和其他信息素的手性前体

  摘要：

  现成的甲基氢（R）-3-甲基戊二酸甲酯（2）是用于合成几种生物活性化合物的有用的手性结构单元。对映体纯的（R）-2已被用于立体定向合成10-甲基-2- tretcanone的两个对映体1a和1b，这是南部玉米根虫性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber的性信息素。化合物（R）-2也已用于制备99％光学纯度（R）-3-甲基-1-戊醇（6）和对映体纯度（R）-5-甲基-异三甲苯胺（7）。这些化合物是适用于进一步修饰成其他手性昆虫信息素的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96510-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 dilithium tetrachlorocuprate sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 mercury(II) diacetate 、 sodium 、 lithium 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 (2RS,10S)-10-methyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的甲基氢甲基（R）-3-甲基戊二酸酯开始合成在Howardi上不可分离的Diabrotica的性信息素的两个对映体和其他信息素的手性前体

  摘要：

  现成的甲基氢（R）-3-甲基戊二酸甲酯（2）是用于合成几种生物活性化合物的有用的手性结构单元。对映体纯的（R）-2已被用于立体定向合成10-甲基-2- tretcanone的两个对映体1a和1b，这是南部玉米根虫性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber的性信息素。化合物（R）-2也已用于制备99％光学纯度（R）-3-甲基-1-戊醇（6）和对映体纯度（R）-5-甲基-异三甲苯胺（7）。这些化合物是适用于进一步修饰成其他手性昆虫信息素的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96510-x

文献信息

• Syntheses of the stereoisomers of the sex pheromones of the southern corn rootworm and lesser tea tortrix
  作者：Philip E. Sonnet

  DOI：10.1021/jo00140a049

  日期：1982.9
• GUSS, P. L.;TUMLINSON, J. H. ,, III;SONNET, P. E.;MCLAUGHLIN, J. R.
  作者：GUSS, P. L.、TUMLINSON, J. H. ,, III、SONNET, P. E.、MCLAUGHLIN, J. R.

  DOI：——

  日期：——