tert-butyl (1R,4r)-4-[(R)-2-hydroxy-1-(2-nitrophenylsulfonamido)ethyl]cyclohexylcarbamate | 1372805-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,4r)-4-[(R)-2-hydroxy-1-(2-nitrophenylsulfonamido)ethyl]cyclohexylcarbamate
• CAS: 1372805-36-1
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 443.521
• InChiKey: FTVIOLZXYLBVEE-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  147.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,4r)-4-[(R)-2-hydroxy-1-(2-nitrophenylsulfonamido)ethyl]cyclohexylcarbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.6h， 以65%的产率得到tert-butyl (1R,4r)-4-[(R)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)aziridin-2-yl]cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Multikilogram-Scale Synthesis of (R)-Methyl 2-[(1r,4R)-4-(tert-Butoxy­carbonylamino)cyclohexyl]-2-(2-nitrophenylsulfonamido)acetate - A Doubly Protected Building Block with Three Points of Variation

  摘要：

  报告了 2-[(1r,4R)-4-(叔丁氧羰基氨基)环己基]-2-(2-硝基苯磺酰胺基)乙酸(R)-甲基酯的可靠且可扩展的合成方法。它是制备反式取代氨基环己烷的支架。关键的合成步骤是还原 d-4- 羟基苯甘氨酸或受保护的等价物，以实现环己基环上所需的区域化学反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289724
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-[(1s,4S)-4-hydroxycyclohexyl]-2-(2-nitrophenylsulfonamido)acetate 在 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (1R,4r)-4-[(R)-2-hydroxy-1-(2-nitrophenylsulfonamido)ethyl]cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Multikilogram-Scale Synthesis of (R)-Methyl 2-[(1r,4R)-4-(tert-Butoxy­carbonylamino)cyclohexyl]-2-(2-nitrophenylsulfonamido)acetate - A Doubly Protected Building Block with Three Points of Variation

  摘要：

  报告了 2-[(1r,4R)-4-(叔丁氧羰基氨基)环己基]-2-(2-硝基苯磺酰胺基)乙酸(R)-甲基酯的可靠且可扩展的合成方法。它是制备反式取代氨基环己烷的支架。关键的合成步骤是还原 d-4- 羟基苯甘氨酸或受保护的等价物，以实现环己基环上所需的区域化学反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289724