4-(1,2-dibromoethyl)benzotrifluoride | 89619-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,2-dibromoethyl)benzotrifluoride
• 英文别名: 1-(1,2-dibromoethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 89619-12-5
• 化学式: C₉H₇Br₂F₃
• 分子量: 331.958
• InChiKey: GYFJILGOJKYBBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2-dibromoethyl)benzotrifluoride 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.92h， 生成 N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Triggered Synthesis of N-α-Ketoacylated Sulfoximines by Denitrogenative and Oxidative Functionalization of Vinyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00796
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇 在 溴 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1,2-dibromoethyl)benzotrifluoride
  参考文献：
  名称：

  Mesnard, Danielle; Bernadou, Francoise; Miginiac, Leone, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 9, p. 3216 - 3245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

  已发现乙烯基叠氮化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学诱导自由基引发反应生成的O-邻苯二甲酰亚胺肟对有机化学N-O-N片段具有挑战性。发达的方法在合成中引入了电化学生成的O中心的酰亚胺N氧基作为偶联组分。通过生成和选择性添加酰亚胺N氧基自由基，然后与亚氨基自由基重组，可以实现C-O和N-O键的顺序形成。获得了各种各样的邻苯二甲酰亚胺肟，收率高达84％。
• Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Yu Zhang、Haidong Liu、Luning Tang、Hai-Jun Tang、Lu Wang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/jacs.8b07023

  日期：2018.8.29

  Herein, we report the first example of group transfer radical addition of O-vinylhydroxylamine derivatives onto unactivated alkenes. By utilizing O-vinylhydroxylamine derivatives as both the N- and C-donors, this reaction enables intermolecular carboamination of unactivated alkenes in an atom economical fashion. As the process is initiated through N-radical addition followed by C-transfer, linear carboamination

  在此，我们报告了第一个将 O-乙烯基羟胺衍生物基团转移自由基加成到未活化烯烃上的例子。通过使用 O-乙烯基羟胺衍生物作为 N 和 C 供体，该反应能够以原子经济的方式对未活化的烯烃进行分子间碳胺化。由于该过程是通过 N-自由基加成和 C-转移引发的，因此提供了线性碳胺化产物。这与烯烃的经典自由基碳官能化不同，后者通常有利于支链产物，因为它是由 C-自由基加成引发的。
• Stereomutation in the Seyferth reaction
  作者：Joseph B. Lambert、Eric G. Larson、Richard J. Bosch、Mollie L. E. TeVrucht

  DOI：10.1021/ja00305a019

  日期：1985.9

  La reaction de cyclopropanation entre le dibromomethylene, obtenu a partir du reactif Seyferth (PhHgCBr 3 ), et les alcenes electroniquement deficients est non stereospecifique

  La反应 de cyclopropanation entre le dibromomethylene, obtenu a partir du reactif Seyferth (PhHgCBr 3 ), et les alcenes electroniquement deficients est non立体特异性
• Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Nicole S. Y. Loy、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ol5034173

  日期：2015.2.6

  Synthesis of unsymmetrically substituted pyrazines has been a challenge. The reactivity of α-imino carbenoids derived from α-diazo oxime ethers has been exploited for pyrazine synthesis, in which the reaction of α-diazo oxime ethers with 2H-azirines provides highly substituted pyrazines in good to excellent yields.

  不对称取代的吡嗪的合成一直是一个挑战。已经开发了衍生自α-重氮肟醚的α-亚氨基丁烯类化合物的反应性用于吡嗪合成，其中α-重氮肟醚与2 H-叠氮基的反应以良好或优异的产率提供了高度取代的吡嗪。
• Zn-ProPhenol Catalyzed Enantioselective Mannich Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with Alkynyl Ketones
  作者：Barry M. Trost、Chuanle Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03737

  日期：2020.12.18

  The enantioselective Mannich reaction of 2H-azirines with alkynyl ketones is achieved under Zn-ProPhenol catalysis, delivering various aziridines with vicinal tetrasubstituted stereocenters in high yields with excellent enantioselectivities. The bimetallic Zn-ProPhenol complexes activate both the nucleophile and the electrophile in the same chiral pocket. A unique intramolecular hydrogen bond is observed

  2 H-叠氮基与炔基酮的对映选择性曼尼希反应是在Zn-ProPhenol催化下完成的，以高产率提供了具有邻位四取代立体中心的各种氮丙啶，具有出色的对映选择性。Zn-ProPhenol双金属配合物可在同一手性口袋中激活亲核试剂和亲电子试剂。在获得的曼尼希加合物中观察到独特的分子内氢键，这降低了产物氮丙啶氮的碱性，因此有利于对映选择性控制并允许催化剂周转。