5-Nitro-3-acetyl-cumarin | 91059-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-Nitro-3-acetyl-cumarin
• 英文别名: 3-acetyl-5-nitro-chromen-2-one；3-Acetyl-5-nitrochromen-2-one；3-acetyl-5-nitrochromen-2-one
• CAS: 91059-64-2
• 化学式: C₁₁H₇NO₅
• 分子量: 233.18
• InChiKey: RRNUHIVJURPFPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-3-acetyl-cumarin 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Antitubercular Activities of Some Novel Carboxamide Derivatives of 2-Quinolones

  摘要：

  在干燥的重蒸馏吡啶和作为偶联剂的四氯化硅存在下，将 3-乙酰基-1-氨基-喹啉-2-酮和取代苯甲酸回流，合成了一系列新型取代 N-(3-乙酰基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)苯甲酰胺 (AJQC1-AJQC12)。3-acetyl-1-amino-quinolin-2-one (AJQ1-AJQ12) 由取代的 3-acetyl 香豆素与水合肼和乙醇回流合成。最终羧酰胺衍生物的结构通过红外光谱、1H NMR 和质谱得到了证实。采用试管稀释法对合成的化合物进行了抗菌活性筛选，并采用微孔板阿拉玛蓝检测法对其进行了抗结核活性筛选。大多数化合物都表现出了良好的抗菌、抗真菌和抗结核活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300462
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Nitro-3-acetyl-cumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Antitubercular Activities of Some Novel Carboxamide Derivatives of 2-Quinolones

  摘要：

  在干燥的重蒸馏吡啶和作为偶联剂的四氯化硅存在下，将 3-乙酰基-1-氨基-喹啉-2-酮和取代苯甲酸回流，合成了一系列新型取代 N-(3-乙酰基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)苯甲酰胺 (AJQC1-AJQC12)。3-acetyl-1-amino-quinolin-2-one (AJQ1-AJQ12) 由取代的 3-acetyl 香豆素与水合肼和乙醇回流合成。最终羧酰胺衍生物的结构通过红外光谱、1H NMR 和质谱得到了证实。采用试管稀释法对合成的化合物进行了抗菌活性筛选，并采用微孔板阿拉玛蓝检测法对其进行了抗结核活性筛选。大多数化合物都表现出了良好的抗菌、抗真菌和抗结核活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300462

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial and Antitubercular Activities of Some Novel Carboxamide Derivatives of 2-Quinolones
  作者：Abhishek Kumar、Jennifer Fernandes、Pankaj Kumar

  DOI：10.13005/ojc/300462

  日期：2014.12.31

  A series of novel substituted N-(3-acetyl-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)benzamide (AJQC1-AJQC12) have been synthesized upon refluxing 3-acetyl-1-amino-quinolin-2-one and substituted benzoic acid in the presence of dry redistilled pyridine and silicon tetra chloride as coupling agent. 3-acetyl-1-amino-quinolin-2-one (AJQ1-AJQ12) were synthesized from substituted 3-acetyl coumarin upon refluxing with hydrazine hydrate and ethanol. The structures of the final carboxamide derivatives were confirmed by IR, 1H NMR and mass spectra. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity by tube dilution method and anti tubercular activity by microplate Alamar blue assay. Most of the compounds have exhibited promising antibacterial, anti fungal and anti tubercular activities.

  在干燥的重蒸馏吡啶和作为偶联剂的四氯化硅存在下，将 3-乙酰基-1-氨基-喹啉-2-酮和取代苯甲酸回流，合成了一系列新型取代 N-(3-乙酰基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)苯甲酰胺 (AJQC1-AJQC12)。3-acetyl-1-amino-quinolin-2-one (AJQ1-AJQ12) 由取代的 3-acetyl 香豆素与水合肼和乙醇回流合成。最终羧酰胺衍生物的结构通过红外光谱、1H NMR 和质谱得到了证实。采用试管稀释法对合成的化合物进行了抗菌活性筛选，并采用微孔板阿拉玛蓝检测法对其进行了抗结核活性筛选。大多数化合物都表现出了良好的抗菌、抗真菌和抗结核活性。