2-aminospiro[4.5]deca-1,3-diene-1-carbonitrile | 644977-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2-aminospiro[4.5]deca-1,3-diene-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-Aminospiro[4.5]deca-1,3-diene-4-carbonitrile
• CAS: 644977-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: AHAXZWOZDULWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminospiro[4.5]deca-1,3-diene-1-carbonitrile 在 磷酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到spiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺的新合成，包括不对称合成[4。n ]烯酮，由三部分组成：环酮，氯甲基对甲苯基亚砜和乙腈；和外消旋可乐酮的正式全合成

  摘要：

  由几种环酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成了1-氯代戊酰基对甲苯基亚砜，收率很高。在-78°C到室温下，用氰基甲基锂处理1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，可以高收率得到螺环烯腈。烯丙腈的酸性处理可得到螺[4]。n ]烯酮，收率高。通过使用不对称的环状酮，α-四氢萘酮和光学活性的氯甲基p-甲苯基亚砜，此方法可提供对映体纯的螺[4.5]癸烯酮，收率高，并且从亚砜手性中心具有出色的不对称诱导性。通过使用该方法，实现了外消旋的螺环倍半萜烯，阿科隆的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.099
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-[chloro-(toluene-4-sulfinyl)methyl]cyclohexyl ester 在 正丁基锂 、 lithium diphenylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-aminospiro[4.5]deca-1,3-diene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺的新合成，包括不对称合成[4。n ]烯酮，由三部分组成：环酮，氯甲基对甲苯基亚砜和乙腈；和外消旋可乐酮的正式全合成

  摘要：

  由几种环酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成了1-氯代戊酰基对甲苯基亚砜，收率很高。在-78°C到室温下，用氰基甲基锂处理1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，可以高收率得到螺环烯腈。烯丙腈的酸性处理可得到螺[4]。n ]烯酮，收率高。通过使用不对称的环状酮，α-四氢萘酮和光学活性的氯甲基p-甲苯基亚砜，此方法可提供对映体纯的螺[4.5]癸烯酮，收率高，并且从亚砜手性中心具有出色的不对称诱导性。通过使用该方法，实现了外消旋的螺环倍半萜烯，阿科隆的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.099