1-hydroperoxy-1-methoxycyclopentane | 142685-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1-hydroperoxy-1-methoxycyclopentane
• CAS: 142685-59-4
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: AZNZSSUWMNKJOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroperoxy-1-methoxycyclopentane 在 三乙烯二胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 C₃₆H₃₅F₃NO₅PS 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 6-((1R,2R)-2-((2-chlorophenyl)amino)-5-oxo-1-phenylcyclopent-3-en-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原/布朗斯台德酸催化烯基呋喃的不对称酮烷基化/重排

  摘要：

  通过将光氧化还原催化与手性布朗斯台德酸催化相结合，开发了烯基呋喃与各种环烷基过氧化硅和苯胺的对映选择性三组分重排。该协议以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性方便地获得广谱的酮烷基官能化 4-氨基环戊烯酮。可以通过简单的产品衍生引入不同的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03040
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-methoxycyclopentane-1-ol 在 甲醇 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-hydroperoxy-1-methoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基开环卤化与 HX

  摘要：

  描述了一种有效的铜催化自由基开环卤化与 HX (aq)。该协议具有氧化还原中性条件、绿色卤素源和广泛的底物范围，为获得中等至良好收率的远端氯化、溴化和碘化烷基酮和烷基腈提供了实用的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc03013b

文献信息

• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• Iron-Catalyzed Thiolation and Selenylation of Cycloalkyl Hydroperoxides via C–C Bond Cleavage
  作者：Qing-Xin Sun、He Chen、Shuai Liu、Xiao-Qiang Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01366

  日期：2021.9.3

  A cheap iron-catalyzed C–C bond cleavage/thiolation and selenylation of cycloalkyl hydroperoxides are presented. This redox-neutral protocol provides efficient access to diverse distal keto-functionalized thioethers and selenium compounds. Remarkably, only some amounts of disulfides are required for this transformation.

  介绍了一种廉价的铁催化的 C-C 键裂解/硫醇化和环烷基氢过氧化物的硒化。这种氧化还原中性协议提供了对各种远端酮基官能化硫醚和硒化合物的有效访问。值得注意的是，这种转化只需要一定量的二硫化物。
• Catalytic Asymmetric Peroxidation of α,β-Unsaturated Nitroalkenes by a Bifunctional Organic Catalyst
  作者：Xiaojie Lu、Li Deng

  DOI：10.1021/ol500677v

  日期：2014.5.2

  A new enantioselective peroxidation of α,β-unsaturated nitroalkenes was realized with an easily accessible acid–base bifunctional organic catalyst derived from cinchona alkaloids. This reaction provides unprecedented easy access to optically active chiral peroxides, as illustrated by the asymmetric synthesis of β-peroxy nitro compounds.

  α,β-不饱和硝基烯烃的新型对映选择性过氧化反应是通过一种易于获得的酸碱双功能有机催化剂实现的，该催化剂来源于金鸡纳生物碱。如β-过氧硝基化合物的不对称合成所示，该反应为获得旋光手性过氧化物提供了前所未有的便捷途径。
• Fe-Catalyzed Alkylazidation of α-Trifluoromethylalkenes: An Access to Quaternary Stereocenters Containing CF₃ and N₃ Groups
  作者：Shuai Liu、Lu Zhang、Liang Xu、Pin Gao、Xin-Hua Duan、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00439

  日期：2023.3.3

  α-trifluoromethylalkenes via a C–C bond cleavage/radical addition/azidation cascade is described. This protocol features a broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and the ability to be performed on a gram scale, thus offering a practical and step-economic approach to the synthetically useful tertiary α-trifluoromethyl azides.

  描述了通过 C-C 键断裂/自由基加成/叠氮化级联进行的 α-三氟甲基烯烃的简洁 Fe 催化烷基叠氮化反应。该协议具有广泛的基板范围、出色的功能组兼容性以及在克规模上执行的能力，从而为合成有用的叔α-三氟甲基叠氮化物提供了一种实用且经济的方法。
• Iron-Catalyzed Alkoxyl Radical-Induced C–C Bond Cleavage/<i>gem</i>-Difluoroalkylation Cascade
  作者：Tian-Yu Zhang、Yong Wu、Shuai Liu、Jing-Qi Tao、Xu Yang、Xue-Qi Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01427

  日期：2023.6.16

  An inexpensive iron-catalyzed alkoxyl radical-induced C–C bond cleavage/gem-difluoroalkylation cascade is presented. Regulated by the structure of alkoxyl radical precursors, fluorinated distal diketones were synthesized through a ring-opening strategy and difluoroalkylated medium-sized lactones and macrolactones were constructed via a ring-expansion strategy. Both protocols proceeded under mild and

  提出了一种廉价的铁催化的烷氧基自由基诱导的 C-C 键断裂/宝石-二氟烷基化级联反应。受烷氧基自由基前体结构的调控，通过开环策略合成了氟化远端二酮，并​​通过扩环策略构建了二氟烷基化中型内酯和大环内酯。两种方案均在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。