2-phenethyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1372155-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenethyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1372155-60-6
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃
• 分子量: 313.402
• InChiKey: OMHYAYMIAHEAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(吡啶-2-基甲基)苯并咪唑 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-(2-(3-mesityl-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)-2-methylpropan-2-amine 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-phenethyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  The Regioselective Switch for Amino-NHC Mediated C–H Activation of Benzimidazole via Ni–Al Synergistic Catalysis

  摘要：

  We have disclosed a new mode of a chemically regioselective switch for C-H bond functionalization of benzimidazole derivatives via a cooperative effect invoked by Ni-Al bimetallic catalysis to create a steric requirement for obtaining the linear product of styrene insertion. Yet, excluding the AlMe3 cocatalyst switches the reaction toward branch selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol300570f

文献信息

• Mechanistic Study of a Switch in the Regioselectivity of Hydroheteroarylation of Styrene Catalyzed by Bimetallic Ni-Al through CH Activation
  作者：Wen-Ching Chen、Ying-Chieh Lai、Wei-Chun Shih、Ming-Shiuan Yu、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.201400303

  日期：2014.6.23

  previously reported a highly efficient protocol for bimetallic Ni–Al‐catalyzed hydroheteroarylation of styrene with benzimidazole based on CH bond activation. We have now delineated the mechanism of this process, providing a rationale for an observed switch in regioselectivity in the presence of the Lewis acid, AlMe3. The present mechanistic study gives insights for the rational development of catalysts

  我们以前报道为苯乙烯与苯并咪唑基于C的双金属镍-铝催化hydroheteroarylation一个高效的协议 H键活化。现在，我们描述了该过程的机制，为在路易斯酸AlMe 3存在下观察到的区域选择性转换提供了理论依据。目前的机理研究为合理开发具有所需线性/支化选择性的催化剂提供了见识。