(3aS,5R,6aS)-5,6a-diethyl-5-[(1E,4S,5E)-4-ethyl-2-methylocta-1,5-dienyl]-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one | 1239908-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aS,5R,6aS)-5,6a-diethyl-5-[(1E,4S,5E)-4-ethyl-2-methylocta-1,5-dienyl]-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one
• CAS: 1239908-36-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: UXORUSKBVACZHJ-SLJZQCANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-5-(iodomethyl)hept-3-ene 、 (2S,3S,5R)-3,5-diethyl-5-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-3-ol 在 9-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 叔丁基锂 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 生成 (3aS,5R,6aS)-5,6a-diethyl-5-[(1E,4S,5E)-4-ethyl-2-methylocta-1,5-dienyl]-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortone B的全合成

  摘要：

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000189

文献信息

• Total Synthesis of Plakortone B
  作者：Xin-Gang Xie、Xun-Wei Wu、Hing-Ken Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1002/chem.201000189

  日期：——

  Plakortone B is a naturally occurring bicyclic[3.3.0]furanolactone compound with attractive bioactivities. Although the relative configuration of plakortone B’s central core had been established by NMR spectroscopic methods, the absolute configuration of its four stereocenters remained unknown. In the present paper, all four possible isomers of plakortone B were synthesized and one of these molecules

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。