(S)-methyl 1-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 1499181-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1499181-46-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: VVZXLVGSAUQJOC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Homosecoiridoid生物碱从花蕾氨基酸单元忍冬

  摘要：

  九个新homosecoiridoid生物碱，命名lonijaposides O形W（19）中，用19种已知化合物一起，被从花蕾的含水提取物中分离忍冬。通过光谱数据分析和化学方法确定了它们的结构和绝对构型。Lonijaposides O形W具有涉及氨基酸单位吡啶鎓（共享的N原子的结构特征1 - 5）或烟酸（6 - 9）部分。氨基酸单元的绝对构型是通过用铁氰化钾氧化每个吡啶鎓环部分，氧化产物的水解以及水解产物的Marfey分析确定的。通过氧化和水解合成模型化合物验证了该程序。化合物中的苯丙氨酸单元4，5，和9具有d -构型，另一个氨基酸单元1 - 3和6 - 8具备升构型。化合物1，4，6，和9已知化合物3,4-二-O-咖啡酰奎尼酸，3,5-二-O-咖啡酰奎尼酸和5'- O-甲基腺苷对流感病毒A / Hanfang / 359/95 （H3N2）具有抗病毒活性IC 50值为3.4–11.6μM，4种抑制柯萨奇病毒B3复制，IC

  DOI：

  10.1021/np4005773
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-methyl 1-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Homosecoiridoid生物碱从花蕾氨基酸单元忍冬

  摘要：

  九个新homosecoiridoid生物碱，命名lonijaposides O形W（19）中，用19种已知化合物一起，被从花蕾的含水提取物中分离忍冬。通过光谱数据分析和化学方法确定了它们的结构和绝对构型。Lonijaposides O形W具有涉及氨基酸单位吡啶鎓（共享的N原子的结构特征1 - 5）或烟酸（6 - 9）部分。氨基酸单元的绝对构型是通过用铁氰化钾氧化每个吡啶鎓环部分，氧化产物的水解以及水解产物的Marfey分析确定的。通过氧化和水解合成模型化合物验证了该程序。化合物中的苯丙氨酸单元4，5，和9具有d -构型，另一个氨基酸单元1 - 3和6 - 8具备升构型。化合物1，4，6，和9已知化合物3,4-二-O-咖啡酰奎尼酸，3,5-二-O-咖啡酰奎尼酸和5'- O-甲基腺苷对流感病毒A / Hanfang / 359/95 （H3N2）具有抗病毒活性IC 50值为3.4–11.6μM，4种抑制柯萨奇病毒B3复制，IC

  DOI：

  10.1021/np4005773