Ethyl 5,10,10,15,15,20,20-heptamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-carboxylate | 1134117-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5,10,10,15,15,20,20-heptamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5,10,10,15,15,20,20-heptamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-carboxylate
• CAS: 1134117-99-9
• 化学式: C₃₀H₃₈N₄O₂
• 分子量: 486.657
• InChiKey: SCOUACVEPYOVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5,10,10,15,15,20,20-heptamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到monohydroxy-meso-octamethylcalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮-杯[4]吡咯与超氧化物自由基阴离子的快速反应性：理论和实验研究†

  摘要：

  硝酮自旋陷阱已被用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基物种，并显示出针对氧化应激介导的疾病的药理活性。由于超氧自由基阴离子 (O2(•-)) 是大多数活性氧的主要前体，并且杯 [4] 吡咯已显示出对阴离子的高亲和力，因此杯 [4] 吡咯 (CalixMPO) 的环状硝酮共轭物是设计、合成和表征。PCM/B3LYP/6-31+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) 水平的计算研究表明杯[4]吡咯和硝酮之间的悬垂型连接是最有效的O2(•-) 的自旋俘获设计，给出了 -16.9 和 -2 的放热反应焓 (ΔH(298K,aq)) 和自由能 (ΔG(298K,aq))。分别为 1 kcal/mol。(1) H NMR 研究揭示了 CalixMPO 中溶剂依赖性的构象变化，导致硝酰基与吡咯基团 H 键合后的电子性质发生变化，这也通过计算得到证实。O2(•-)

  DOI：

  10.1021/ja105198c
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 吡咯 、 丙酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以9%的产率得到Ethyl 5,10,10,15,15,20,20-heptamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮-杯[4]吡咯与超氧化物自由基阴离子的快速反应性：理论和实验研究†

  摘要：

  硝酮自旋陷阱已被用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基物种，并显示出针对氧化应激介导的疾病的药理活性。由于超氧自由基阴离子 (O2(•-)) 是大多数活性氧的主要前体，并且杯 [4] 吡咯已显示出对阴离子的高亲和力，因此杯 [4] 吡咯 (CalixMPO) 的环状硝酮共轭物是设计、合成和表征。PCM/B3LYP/6-31+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) 水平的计算研究表明杯[4]吡咯和硝酮之间的悬垂型连接是最有效的O2(•-) 的自旋俘获设计，给出了 -16.9 和 -2 的放热反应焓 (ΔH(298K,aq)) 和自由能 (ΔG(298K,aq))。分别为 1 kcal/mol。(1) H NMR 研究揭示了 CalixMPO 中溶剂依赖性的构象变化，导致硝酰基与吡咯基团 H 键合后的电子性质发生变化，这也通过计算得到证实。O2(•-)

  DOI：

  10.1021/ja105198c

文献信息

• Poly(methyl methacrylate)s with pendant calixpyrroles: polymeric extractants for halide anion salts
  作者：Abdullah Aydogan、Daniel J. Coady、Vincent M. Lynch、Ahmet Akar、Manuel Marquez、Christopher W. Bielawski、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/b718021g

  日期：——

  Poly(methyl methacrylate)s containing pendant octamethylcalix[4]pyrrole subunits were prepared and demonstrated to be capable of extracting tetrabutylammonium chloride and fluoride salts from aqueous media.

  制备了含有八甲基杯杯[4]吡咯亚侧基的聚（甲基丙烯酸甲酯），并证明其能够从水性介质中萃取氯化四丁基铵和氟化物盐。
• Fast Reactivity of a Cyclic Nitrone−Calix[4]pyrrole Conjugate with Superoxide Radical Anion: Theoretical and Experimental Studies
  作者：Shang-U Kim、Yangping Liu、Kevin M. Nash、Jay L. Zweier、Antal Rockenbauer、Frederick A. Villamena

  DOI：10.1021/ja105198c

  日期：2010.12.8

  been shown to exhibit high affinity to anions, a cyclic nitrone conjugate of calix[4]pyrrole (CalixMPO) was designed, synthesized, and characterized. Computational studies at the PCM/B3LYP/6-31+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) level suggest a pendant-type linkage between the calix[4]pyrrole and the nitrone to be the most efficient design for spin trapping of O2(•-), giving exoergic reaction enthalpies (ΔH(298K

  硝酮自旋陷阱已被用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基物种，并显示出针对氧化应激介导的疾病的药理活性。由于超氧自由基阴离子 (O2(•-)) 是大多数活性氧的主要前体，并且杯 [4] 吡咯已显示出对阴离子的高亲和力，因此杯 [4] 吡咯 (CalixMPO) 的环状硝酮共轭物是设计、合成和表征。PCM/B3LYP/6-31+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) 水平的计算研究表明杯[4]吡咯和硝酮之间的悬垂型连接是最有效的O2(•-) 的自旋俘获设计，给出了 -16.9 和 -2 的放热反应焓 (ΔH(298K,aq)) 和自由能 (ΔG(298K,aq))。分别为 1 kcal/mol。(1) H NMR 研究揭示了 CalixMPO 中溶剂依赖性的构象变化，导致硝酰基与吡咯基团 H 键合后的电子性质发生变化，这也通过计算得到证实。O2(•-)