2-oxo-3-adamant-1-ylpropanoic acid | 121400-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-adamant-1-ylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(Adamantan-1-yl)-2-oxopropanoic acid；3-(1-adamantyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 121400-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YZOSFNYJKDDRSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-adamant-1-yl-2-chloro-2-(2'-thiopyridyl)-propanitrile 在 硫酸 作用下， 以45%的产率得到2-oxo-3-adamant-1-ylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十四部分 通过基于Barton酯的自由基链化学将羧酸同构为α-酮基羧酸

  摘要：

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01054-4

文献信息

• Two carbon homologation of carboxylic acids via carbon radicals generated from the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone: Synthesis of Cn+2 α-keto-acids from Cn acids. (The ‘three carbon’ problem).
  作者：Derek H.R. Barton、Chern Ching-Yuh、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61177-2

  日期：1992.8

  Reaction of olefins containing a three carbon atom chain with carbon radicals generated from carboxylic acids furnishes adducts that are precursors of the corresponding two carbon atom longer alpha-keto-acids. The keto-acids are furnishes in high overall yield.