methyl (E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate | 478380-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 478380-98-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₂
• 分子量: 508.479
• InChiKey: BBUOVKNWUZASSM-AJCFGPLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到potassium 4-O-β-D-galactopyranosyl-trans-p-coumarate
  参考文献：
  名称：

  A novel leaf-movement inhibitor of a nyctinastic weed, Sesbania exaltata Cory, designed on a naturally occurring leaf-opening substance and its application to a potential, highly selective herbicide

  摘要：

  We isolated 4-O-beta-D-glucopyranosyl-trans-p-coumarate (1), the leaf-opening Substance of Sesbania exaltata Cory. The leaf-movement inhibitor, designed on the chemical mechanism of nyctinasty, could keep the leaves of S. exaltata open till the leaves withered and died. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01848-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium diacetate ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Glycocinnasperimicin D 合成研究：从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列合成肉桂酰糖苷

  摘要：

  从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列开发了一种合成肉桂酰糖苷的新方法。该程序的成功应用完成了氨基糖类抗生素glucinnasperimicin D的正确核心结构的构建。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43376