phenyl (S)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 1256278-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (S)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: phenyl 4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；(S)-phenyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；phenyl (4S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1256278-30-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: XRRUYLDEGVHXBN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-iso-propyloxazol-5-yl carbonate 在 C₂₈H₂₈Cl₂N₂O₂ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的Enantiodivergent Steglich重排ö -carboxylazlactones由含有4-氨基吡啶单元手性切换螺烯催化†

  摘要：

  合成了含有催化的4- N-甲基氨基吡啶（MAP）底部单元和C 2对称（10 R，11 R）-二甲氧基甲基-二苯并亚戊烷顶部模板的可光学转换的螺旋对映体的对映体对映体。他们在290 nm（P / M '，<1 /> 99）和340 nm（P / M '，91/9）处进行互补光开关，并在130°C（P / M '，> 99 / <1）。它们被用来催化O-对C的对映异构Steglich重排。-羧基内酯，形成两种对映体，分别具有高达91％ee（R）和94％ee（S）的对映体。

  DOI：

  10.1039/c6sc02646j

文献信息

• Chiral Bicycle Imidazole Nucleophilic Catalysts: Rational Design, Facile Synthesis, and Successful Application in Asymmetric Steglich Rearrangement
  作者：Zhenfeng Zhang、Fang Xie、Jia Jia、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ja109069k

  日期：2010.11.17

  A new type of chiral bicycle imidazole nucleophilic catalyst was rationally designed, facilely synthesized, and successfully applied in an asymmetric Steglich rearrangement with good to excellent yield and enantioselectivity at ambient temperature. Moreover, it can be easily recycled with almost no reduction of catalytic efficiency. This is the first example for the successful chiral imidazole nucleophilic

  一种新型手性双环咪唑亲核催化剂经过合理设计、简便合成，并成功应用于不对称 Steglich 重排，在室温下具有良好的产率和对映选择性。此外，它可以轻松回收，几乎不会降低催化效率。这是没有氢键辅助的手性咪唑亲核催化剂成功的第一个例子。
• Synthesis and Catalytic Properties of 4-Aryl-2,3-dihydro-4<i>H</i>-pyrimido[2,3-<i>b</i>]benzothiazoles for Asymmetric Acyl or Carboxyl Group Transfer Reactions
  作者：Baby Viswambharan、Tatsuya Okimura、Satoko Suzuki、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/jo200984n

  日期：2011.8.19

  4-Aryl-2,3-dihydro-4H-pyrimido[2,3-b]benzothiazoles (4-Ar-DHPBs) were synthesized and their catalytic activity and selectivity in kinetic resolution of a secondary alcohol as well as in the Steglich rearrangement and related reactions were evaluated. 4-Aryl-DHPBs showed low enantioselectivity in the acylative kinetic resolution of 1-phenylethanol. Conversely, they catalyzed the Steglich rearrangement

  合成了4-Aryl-2,3-dihydro-4 H -pyrimido [2,3- b ]苯并噻唑（4-Ar-DHPBs），它们在仲醇动力学和Steglich动力学拆分中具有催化活性和选择性重排和相关反应进行了评估。4-芳基-DHPB在1-苯基乙醇的酰基动力学拆分中显示出低的对映选择性。相反，他们以适中至优异的对映选择性催化了Steglich重排，证明了通过在DHPB的4位上引入取代基进行远程立体控制的可能性。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Carboxy Group Transfer
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Carmen Concellón、Carmen Simal、Douglas Philp、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.200904333

  日期：2009.11.9

  Transferable skills: Enantiomerically pure isothioureas promote the O‐ to C‐carboxyl group transfer of oxazolyl carbonates with excellent levels of enantiocontrol (see scheme). The origin of the enantioselectivity of this process was probed mechanistically and rationalized computationally.

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。
• Isothiourea-Mediated Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Oxazolyl Carbonates: Structure-Selectivity Profiles and Mechanistic Studies
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Louis C. Morrill、Philip A. Woods、Madeleine Kieffer、Tobias A. Nigst、Herbert Mayr、Tomas Lebl、Douglas Philp、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201102847

  日期：2012.2.20

  The structural motif within a series of tetrahydropyrimidine‐based isothioureas necessary for generating high asymmetric induction in the asymmetric Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates is fully explored, with crossover and dynamic 19F NMR experiments used to develop a mechanistic understanding of this transformation.

  充分探索了一系列四氢嘧啶基异硫脲中的结构基序，这些结构对于恶唑碳酸酯的不对称Steglich重排产生高不对称诱导是必要的，并使用交叉和动态19 F NMR实验来发展对该转变的机理理解。