Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1,4-dicarboxylic acid,5-(4-bromophenyl)-7-oxo-2,3-diphenyl-, dimethyl ester, endo- | 78048-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1,4-dicarboxylic acid,5-(4-bromophenyl)-7-oxo-2,3-diphenyl-, dimethyl ester, endo-
• 英文别名: (1S,4R,5R)-5-(4-Bromo-phenyl)-7-oxo-2,3-diphenyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 78048-30-3；78048-38-1
• 化学式: C₂₉H₂₃BrO₅
• 分子量: 531.403
• InChiKey: AQCGIWQPCLJFOY-PWUSVURUSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 2,5-双甲氧酰基-3,4-二苯基环戊二烯酮 以 氯苯 为溶剂， 生成 Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1,4-dicarboxylic acid,5-(4-bromophenyl)-7-oxo-2,3-diphenyl-, dimethyl ester, endo-
  参考文献：
  名称：

  具有给电子或吸引电子的取代基的环戊二烯酮的边界控制环加成反应：加合物的构型和动力学研究

  摘要：

  2，5-二甲氧基羰基-和2，5-二乙基-3,4-二苯基环戊二烯酮[CPC（1a）和EPC（1b）]与对位取代的苯乙烯（2a–h）的环加成反应产生的主要加合物的立体化学证实降冰片二烯（7），降冰片烯（8），1，4-二氢-1，4-环氧萘（9），马来酸酐（10）和N-苯基马来酰亚胺（11）具有内构型。为了定义取代基对Diels-Alder反应速率的影响，对（1a，b）与一系列苯乙烯（2a-h）的反应性进行了动力学研究。（1a）与（2a–h）的环加成的对数k / k H值与冈本布朗的σp +相关常数和ρ值为–0.941。该结果表明，环加成反应被归类为具有反电子需求的Diels-Alder反应。相比之下，在（1b）与（2a–h）的环加成反应的相关性中，观察到两条斜率明显不同的线，这可以归因于具有中性电子需求的Diels–Alder反应。（1a）和（1b）与对苯二酚（29）的初始环加成反应产生[4 +

  DOI：

  10.1039/p19810001259