(4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-ylamine | 30626-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-ylamine
• 英文别名: (4aR,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-3,1-benzoxazin-2-amine
• CAS: 30626-06-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: NFJSNAUUOAAILJ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  45.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 1-(R)-cis-2-aminocyclohexanemethanol 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4ar,8ac)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and¹H and¹³C NMR structural analysis ofcis- andtrans-2-imino-1,3- and -3,1-perhydrobenzoxazines and their 3- and 1-N-methyl derivatives

  摘要：

  顺式和反式-2-亚氨基-1,3-和-3,1-全氢苯并恶嗪以及后者的 N-甲基衍生物是由相应的环 1,3- 氨基醇与溴化氰合成的。1H 和 13C NMR 光谱证实了所研究化合物的构型。所有反式融合的化合物都如预期的那样以偏椅椅构象存在，而顺式融合的 1,3-苯并噁嗪则完全是 O-内构象。顺式融合的 3,1-苯并噁嗪，尤其是 1-甲基取代的衍生物，倾向于 N 出构型，这显然是由于 N-甲基的轴向取向有利。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/mrc.1194

文献信息

• Quinazolines. Part XV. Hexahydro- and octahydro-quinazolines
  作者：W. L. F. Armarego、Toshihiko Kobayashi

  DOI：10.1039/j39710000238

  日期：——

  was shown to be a tautomeric mixture of the (1H)-one (20%) and (3H)-one (80%) in pH 9·2 aqueous buffer by comparing the u.v. spectrum with those of authentic 1- and 3-methyl derivatives. The preparations of cis- and trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazoline hydrochlorides, 2-amino-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-4-ones, 2-amino-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazoline salts, 2-oxo(1H) and 2-thio(1H)3

  通过催化还原5,6,7,8-四氢喹唑啉得到的3,4,5,6,7,8-六氢喹唑啉在空气中缓慢地氧化为氯仿溶液中的起始原料，但在碱水溶液中却被降解为2-甲酰胺基甲基环己酮。反式-4a，5,6,7,8,8a-六氢喹唑啉-4（1-或3- H）-一显示为（1 H）-一（20％）和（3 H通过比较uv光谱与真实的1-甲基和3-甲基衍生物的uv光谱，在pH 9·2水性缓冲液中得到1（80％）。顺式和反式的制剂-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢喹唑啉盐酸盐，2-amino-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢喹唑啉-4-ones，2-amino- 3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢喹唑啉盐，2-氧代（1 H）和2-硫代（1 H）3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢喹唑啉，1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢喹唑啉-4（3 H）ones; 顺式-4a，5,6,7,8,8a-六氢喹唑啉-4（3