methyl (4-methylphenyl) trithiocarbonate | 90536-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (4-methylphenyl) trithiocarbonate
• 英文别名: methyl 4-methylphenyl trithiocarbonate；Methyl-p-tolyl-trithiocarbonat；(4-Methylphenyl)sulfanyl-methylsulfanylmethanethione
• CAS: 90536-94-0
• 化学式: C₉H₁₀S₃
• 分子量: 214.376
• InChiKey: AWOJCEHFJLGRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methylphenyl) trithiocarbonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-(methylthio)-1-(4-methylphenylthio)-1-sulfinylmethane
  参考文献：
  名称：

  向三硫代碳酸盐氧化物（亚砜）中硫代硅酸加成：β-氧杂环丁烯二硫缩醛，1,4-二羰基化合物和烯丙基亚砜的合成

  摘要：

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01071-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl chlorodithioformate 、 4-甲苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (4-methylphenyl) trithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Organic Trithiocarbonates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01068a097

文献信息

• Triethylamine-catalyzed one-pot synthesis of trithiocarbonates from carbon disulfide, thiols, and alkyl halides in water
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi

  DOI：10.1007/s00706-008-0864-x

  日期：2008.8

  Symmetrical and unsymmetrical trithiocarbonates were prepared by a simple and efficient one-pot reaction of thiols, carbon disulfide, and alkyl halides in the presence of triethylamine in water at room temperature.

  对称和不对称的三硫代碳酸酯是通过在室温下在水中存在三乙胺的情况下，简单，高效地一锅反应硫醇，二硫化碳和烷基卤来制备的。
• One-pot Synthesis of Alkyl Aryl Trithiocarbonates from Benzenethiols, Alkyl Halides, and Carbon Disulfide with a Phase-transfer Catalyst
  作者：Akira Sugawara、Masami Shirahata、Seiki Sato、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.57.3353

  日期：1984.11

  Various alkyl aryl trithiocarbonates may readily be synthesized in good yield at low temperatures such as 20 °C by allowing trioctylmethylammonium chloride (phase-transfer catalyst) to catalyze reaction of benzenethiols and alkyl halides with carbon disulfide.

  通过允许三辛基甲基氯化铵（相转移催化剂）催化苯硫醇和烷基卤与二硫化碳的反应，可以在低温（例如 20°C）下以良好的收率容易地合成各种烷基芳基三硫代碳酸酯。
• Wang, Feng-Yan; Chen, Zhen-Chu; Zheng, Qin-Guo, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 12, p. 810 - 811
  作者：Wang, Feng-Yan、Chen, Zhen-Chu、Zheng, Qin-Guo

  DOI：——

  日期：——