ethyl 2-fluoro-2(E),4(E)-hexadienoate | 126275-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2(E),4(E)-hexadienoate
• CAS: 126275-35-2
• 化学式: C₈H₁₁FO₂
• 分子量: 158.173
• InChiKey: PZPZIGDAPUQSLD-TWTPFVCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.0±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 生成 ethyl 2-fluoro-2(E),4(E)-hexadienoate 、 ethyl 2-fluoro-2(Z),4(E)-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  Reduction-olefination of esters: a new and efficient synthesis of .alpha.-fluoro .alpha.,.beta.-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a030

文献信息

• Preparation of α-fluoro-α,β-unsaturated esters two carbon homologation of esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93802-x

  日期：1989.1
• An expedient stereoselective access to (Z)-2-fluoroalkenoates
  作者：Denis Clemenceau、Jack Cousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91826-4

  日期：1993.10

  The reaction between an aldehyde R-CHO and diethyl 2-oxo-3-fluorobutan-1,4-dioate as its sodium salt EtO2C-CO-CF-CO2Et-, Na+ mainly leads in THF to (Z)-2-fluoroalkenoates R-CH=CF-CO2Et (Z/E greater-than-or-equal-to 80/20), the Z-stereoselectivity depending on the bulk of the R group.