Methyl (1S*,5R*,6S*,7R*)-5,6-Dimethylbicyclo<4.3.0>non-2-ene-7-carboxylate | 122689-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (1S*,5R*,6S*,7R*)-5,6-Dimethylbicyclo<4.3.0>non-2-ene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3aS,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroindene-1-carboxylate
• CAS: 122689-40-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CMWUUMMKSSGRIF-SBFPOUOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R*,2R*,9R*)-1,2-dimethyl-5-oxobicyclo<4.3.0>non-6-ene-9-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Methyl (1S*,5R*,6S*,7R*)-5,6-Dimethylbicyclo<4.3.0>non-2-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  紫草倍半萜酮 (±)-Chiloscyphone via Intramolecular Aldol Condensation 的全合成

  摘要：

  (±)-Chiloscyphone 是一种从地草中分离出来的倍半萜烯酮，从 3,4-二甲基-2-环己烯-1-one 开始通过分子内醛醇缩合合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.2059

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Chiloscyphone, Sesquiterpenoid Isolated from the Liverwort. Absolute Configuration of (−)-Chiloscyphone and (+)-Chiloscypholone
  作者：Motoo Tori、Takeshi Hasebe、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.1706

  日期：1990.6

  The absolute configurations of (−)-chiloscyphone and (+)-chiloscypholone isolated from the liverwort Chiloscyphus polyanthos and C. pallescens respectively, have been determined by the total synthesis of the optically active compound. The 1,4-addition of vinylmagnesium bromide to 3,4-dimethyl-2-cyclohexenone in the presence of copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex and the subsequent aldol condensation

  (-)-chiloscyphone 和 (+)-chiloscypholone 的绝对构型分别从地草 Chiloscyphus polyanthos 和 C. pallescens 中分离出来，已通过光学活性化合物的全合成确定。在溴化铜 (I)-二甲硫醚络合物的存在下，乙烯基溴化镁的 1,4-加成与 3,4-二甲基-2-环己烯酮以及随后在几个步骤中衍生的酮醛的羟醛缩合反应提供了茚酮衍生物。关键中间体醇已通过使用 (1S)-(-)-camphanic 氯化物解决。旋光羟基酯已被转化为 (-)-chiloscyphone。
• TORI, MOTOO;HASEBE, TAKESHI;ASAKAWA, YOSHINORI, CHEM. LETT.,(1988) N 12, C. 2059-2060
  作者：TORI, MOTOO、HASEBE, TAKESHI、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——