4-((1SR,4SR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-cyanocyclohexyl)benzonitrile | 1393903-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1SR,4SR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-cyanocyclohexyl)benzonitrile
• CAS: 1393903-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂OSi
• 分子量: 340.541
• InChiKey: JTRROPFNLXCWCB-KESTWPANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代环己烷甲腈 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium tetrahydroborate 、 (2,2,6,6-tetramethylhexahydropyridin-1-yl)zinc (II) lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 4-((1SR,4SR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-cyanocyclohexyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexylcarbonitriles: Diastereoselective Arylations with TMPZnCl·LiCl

  摘要：

  Deprotonating substituted cyclohexanecarbonitriles with TMPZnCl center dot LiCl affords zincated nitriles that diastereoselectively couple with aryl bromides in the presence of catalytic Pd(OAc)(2), and S-Phos. Steric and electronic effects influence the diastereoselectivity; 4-t-butyl-, 4-TBSO-, and 2-Me-cyclohexanecarbonitriles exert virtually complete diastereocontrol whereas modest diastereoselectivity is observed with 4-i-Pr-, 4-Me-, and 3-Me-cyclohexanecarbonitriles. The unusual diastereoselectivity trends should prove useful for synthesizing substituted cyclohexanecarbonitrile-containing pharmaceuticals.

  DOI：

  10.1021/jo301127n