1-benzyloxy-3-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione | 60050-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-phenyl-1-phenylmethoxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 60050-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: AOFUFANCGKLKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  430.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Mesyloxyamides 和 N-Mesyloxyimides 中的 N-O 键获得 5-Alkoxy-3,4-dialkyloxazol-2-ones 和 3-Hetero-Substituted succinimides：实验和理论相结合的研究

  摘要：

  基于可能的 [3,3]-重排的初始假设，研究了N -mesyloxyamides 和 -imides 与碱基的反应性。虽然无法开发预期的 α-磺酰氧基化方法，但发现了有价值的含 N 杂环产物的形成。用三乙胺处理N -mesyloxyamides 得到完全取代的恶唑酮产物，它们是掩蔽的 α-氨基酸衍生物。这些产物是通过计算方法鉴定的，该方法表明 α-内酰胺首先是通过分子内亲核取代从初始烯醇化物形成的。作为紧张的中间体，它们很容易重排为恶唑酮产品。有一个循环N-甲磺酰亚胺，发现消除为马来酰亚胺。这可能表明发生了磺酰氧基化，但相应的产物可能已被消除。然后添加亲核试剂以通过取代甲磺酸盐来捕获这种可疑的中间体。这样，就可以形成四元 α-氮和 α-氧取代的琥珀酰亚胺，它代表了一个重要的药理学类别，因其在药物设计中的价值而备受关注。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751447
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 2-phenylsuccinic anhydride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-3-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Mesyloxyamides 和 N-Mesyloxyimides 中的 N-O 键获得 5-Alkoxy-3,4-dialkyloxazol-2-ones 和 3-Hetero-Substituted succinimides：实验和理论相结合的研究

  摘要：

  基于可能的 [3,3]-重排的初始假设，研究了N -mesyloxyamides 和 -imides 与碱基的反应性。虽然无法开发预期的 α-磺酰氧基化方法，但发现了有价值的含 N 杂环产物的形成。用三乙胺处理N -mesyloxyamides 得到完全取代的恶唑酮产物，它们是掩蔽的 α-氨基酸衍生物。这些产物是通过计算方法鉴定的，该方法表明 α-内酰胺首先是通过分子内亲核取代从初始烯醇化物形成的。作为紧张的中间体，它们很容易重排为恶唑酮产品。有一个循环N-甲磺酰亚胺，发现消除为马来酰亚胺。这可能表明发生了磺酰氧基化，但相应的产物可能已被消除。然后添加亲核试剂以通过取代甲磺酸盐来捕获这种可疑的中间体。这样，就可以形成四元 α-氮和 α-氧取代的琥珀酰亚胺，它代表了一个重要的药理学类别，因其在药物设计中的价值而备受关注。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751447