Hexacyclo[16.2.2.22,5.26,9.210,13.214,17]triaconta-2(30),3,5(29),7,10(26),11,13(25),14,16,19,21,23,27-tridecaene-1,6,9,18-tetrol | 1552276-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hexacyclo[16.2.2.22,5.26,9.210,13.214,17]triaconta-2(30),3,5(29),7,10(26),11,13(25),14,16,19,21,23,27-tridecaene-1,6,9,18-tetrol
• CAS: 1552276-82-0
• 化学式: C₃₀H₂₄O₄
• 分子量: 448.518
• InChiKey: DJOMCZJQPUKEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexacyclo[16.2.2.22,5.26,9.210,13.214,17]triaconta-2(30),3,5(29),7,10(26),11,13(25),14,16,19,21,23,27-tridecaene-1,6,9,18-tetrol 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到[5]-cycloparaphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过H2SnCl4介导的1,4-二羟基环-2,5-二烯前体的芳构化实际合成[n]环对亚苯基（n = 5，7-12）

  摘要：

  包含1,4-二羟基-2,5-环己二烯-1,4-二基单元的环对亚苯基（CPP）的环状前体可通过修改Jasti和同事开发的合成相应1,4-二甲氧基的合成方法来制备衍生品。SnCl 2/2 HCl在温和的条件下对二基部分进行还原性芳构化，并以5或7-12个亚苯基单元的高收率提供了CPP。高应变[5] CPP的合成规模大于0.3 g。119 Sn NMR光谱阐明了混合2：1的HCl和SnCl 2时原位形成的络合物H 2 SnCl 4的情况。，在几乎中性的条件下可作为高活性还原剂。当使用相对于SnCl 2大于2当量的HCl时，会发生CPP前体的酸催化分解。HCl和SnCl 2的化学计量对实现高度应变的CPP前体所需的芳构化反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201406650
• 作为产物：
  描述：

  [5]-cycloparaphenylene 在 水 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 Hexacyclo[16.2.2.22,5.26,9.210,13.214,17]triaconta-2(30),3,5(29),7,10(26),11,13(25),14,16,19,21,23,27-tridecaene-1,6,9,18-tetrol
  参考文献：
  名称：

  环对亚苯基的溴化：应变诱导的位点选择性双加成及其在后期官能化中的应用

  摘要：

  本文报道了[ n ]环对亚苯基（CPP）的溴化。较小的[ n ] CPPs（n <8）进行了高位点的双溴加成反应，以中等至极好的收率生产四溴加合物。理论计算表明，热力学稳定性决定了反应的反应性和位点选择性。通过FeBr 3催化的位点选择性溴化反应将加成产物进一步转化为八溴代产物。然后将四溴和八溴加合物转化为单溴到四溴CPP，然后再将其转化为几种CPP衍生物。因此，溴化和随后的转化为CPP的后期功能化提供了一条途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201704982

文献信息

• Synthesis and Characterization of [5]Cycloparaphenylene
  作者：Eiichi Kayahara、Vijay Kumar Patel、Shigeru Yamago

  DOI：10.1021/ja413214q

  日期：2014.2.12

  The synthesis of highly strained [5]cycloparaphenylene ([5]CPP), a structural unit of the periphery of C-60 and the shortest possible structural constituent of the sidewall of a (5,5) carbon nanotube, was achieved in nine steps in 17% overall yield. The synthesis relied on metal-mediated ring closure of a triethylsilyl (TES)-protected masked precursor 1c followed by removal of the TES groups and subsequent reductive aromatization. UV-vis and electrochemical studies revealed that the HOMO-LUMO gap of [5]CPP is narrow and is comparable to that of C-60, as predicted by theoretical calculations. The results suggest that [5]CPP should be an excellent lead compound for molecular electronics.