N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methylpropiolamide | 1383675-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methylpropiolamide
• 英文别名: N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methylprop-2-ynamide
• CAS: 1383675-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: VMQHQNGJOMPWHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methylpropiolamide 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-benzyl-5,8-dimethyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  异丙醇和叔丁醇钾促进分子内直接sp 2 C–H官能化：1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮的简便合成方法

  摘要：

  在异丙醇和叔丁醇钾存在下，通过直接sp 2 C–H官能化合成了一系列1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮衍生物。反应通过均相芳族取代（HAS）进行。这种高效且简单的C–H功能化方法为1,2,3-三唑环氧化的氧和氮杂环化合物提供了直接的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.096
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基N甲基苯胺 、 丙炔酸 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  异丙醇和叔丁醇钾促进分子内直接sp 2 C–H官能化：1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮的简便合成方法

  摘要：

  在异丙醇和叔丁醇钾存在下，通过直接sp 2 C–H官能化合成了一系列1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮衍生物。反应通过均相芳族取代（HAS）进行。这种高效且简单的C–H功能化方法为1,2,3-三唑环氧化的氧和氮杂环化合物提供了直接的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.096

文献信息

• Oxidative Radical Cyclization of <i>N</i> -methyl-<i>N</i> -arylpropiolamide to Isatins via Cleavage of the Carbon-carbon Triple Bond
  作者：Yan-Yan Liao、Yong-Chao Gao、Wenxu Zheng、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800592

  日期：2018.9.3

  A radical cyclization of N‐methyl‐N‐arylpropiolamide to isatins via an oxidative cleavage of a carbon‐carbon triple bond has been developed. In the presence of oxone and NaNO2, a variety of N‐methyl‐N‐arylpropiolamides were smoothly transformed into isatins. A nitration reaction proceeded along with the oxidative cyclization; both nitrated and non‐nitrated isatins were obtained in a one‐pot reaction

  已开发出通过碳-碳三键的氧化裂解将N-甲基-N-芳基丙醇酰胺自由基环化为靛红的方法。在存在丙酮和NaNO 2的情况下，各种N-甲基-N-芳基丙酰胺都可以平稳地转化为靛红。硝化反应与氧化环化一起进行。一锅反应可同时获得硝化和未硝化的靛红，总收率中等至良好。这是通过碳-碳三键的氧化自由基裂解合成Isatin的第一个例子。
• A CuAAC/Ullmann C–C Coupling Tandem Reaction: Copper-Catalyzed Reactions of Organic Azides with <i>N</i>-(2-Iodoaryl)propiolamides or 2-Iodo-<i>N</i>-(prop-2-ynyl)benzenamines
  作者：Qian Cai、Jiajie Yan、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol301307x

  日期：2012.7.6

  A novel copper-catalyzed tandem reaction was developed by utilizing two famous copper-catalyzed reactions, CuAAC and Ullmann coupling. The trapping of the C-Cu intermediate produced in CuAAC led to further formation of an aryl C-C bond through intramolecular Ullmann C-C coupling.