O2',O3',O5'-tribenzoyl-5-bromomethyl-uridine | 24751-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: O2',O3',O5'-tribenzoyl-5-bromomethyl-uridine
• 英文别名: 2',3',5'-Tri-O-benzoyl-5-brommethyl-uridin；5-Brommethyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-uridin；O^2'_,O3'_,O5'-tribenzoyl-5-bromomethyl-uridine
• CAS: 24751-68-6
• 化学式: C₃₁H₂₅BrN₂O₉
• 分子量: 649.451
• InChiKey: RESYEMDYMGAPPZ-DLGLWYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2',O3',O5'-tribenzoyl-5-bromomethyl-uridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自修饰核苷酸的 RNA 中的链间交联和生物偶联物形成

  摘要：

  通过固相合成化学合成含有 5-甲基尿苷的苯基硒化物衍生物的 RNA 寡核苷酸。苯基硒化物在温和的氧化条件下迅速转化为亲电子的烯丙基硒酸苯基酯。当作为双链体的一部分时，硒酸苯酯会产生链间交联，可用于合成寡核苷酸偶联物。后者的形成通过含有苯基硒化物的寡核苷酸与氨基酸在温和氧化剂存在下的反应来说明。形成的产物类似于在 tRNA 中观察到的那些，被认为是通过与硒酸苯酯化学同源的生物合成中间体在翻译后形成的。

  DOI：

  10.1021/jo501982r
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyluridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O2',O3',O5'-tribenzoyl-5-bromomethyl-uridine
  参考文献：
  名称：

  来自修饰核苷酸的 RNA 中的链间交联和生物偶联物形成

  摘要：

  通过固相合成化学合成含有 5-甲基尿苷的苯基硒化物衍生物的 RNA 寡核苷酸。苯基硒化物在温和的氧化条件下迅速转化为亲电子的烯丙基硒酸苯基酯。当作为双链体的一部分时，硒酸苯酯会产生链间交联，可用于合成寡核苷酸偶联物。后者的形成通过含有苯基硒化物的寡核苷酸与氨基酸在温和氧化剂存在下的反应来说明。形成的产物类似于在 tRNA 中观察到的那些，被认为是通过与硒酸苯酯化学同源的生物合成中间体在翻译后形成的。

  DOI：

  10.1021/jo501982r