2-bromo-1-ethenyl-3,4-dihydronaphthalene | 112631-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1-ethenyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 2-bromo-1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene；3-bromo-4-vinyl-1,2-dihydro-naphthalene；3-bromo-4-ethenyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 112631-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: KKXUHOMNRNXUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-ethenyl-3,4-dihydronaphthalene 在 magnesium 、 碘甲烷 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-vinyl-2-iodo-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物羰基化环化成茚满酮和 2-环戊烯酮

  摘要：

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0212009
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 氯化亚砜 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-1-ethenyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gilchrist, Thomas L.; Summersell, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2595 - 2602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of conjugated trienes by palladium(0) catalysed cross coupling
  作者：Thomas L. Gilchrist、Richard J. Summersell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95956-2

  日期：——

  2-Bromo-1-ethenyl-3,4-dihydronaphthalene (1) is subjected to palladium(0) catalysed coupling to a series of vinyl and aryl iodides via a bromozinc intermediate; the products when heated undergo 6π-electrocyclic ring closure.

  使2-溴-1-乙烯基-3,4-二氢萘（1）通过溴锌中间体经钯（0）催化偶联到一系列乙烯基和芳基碘化物上；该产物在加热时经历6π-电子环闭环。
• Synthesis of Substituted Styrenes and 3-Vinylphenols Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Enyne Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Kana Nishii、Yuto Kano、Shiro Wada、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/jo500561z

  日期：2014.5.2

  The synthesis of substituted styrenes 3 and 3-vinylphenols 9 was achieved by ring-closing enyne metathesis (RCEM)/dehydration of 7 and RCEM/tautomerization of 8, respectively. Those methods provide selective access to unique aromatic compounds and solve the problem of regioisomer formation.

  取代苯乙烯3和3-乙烯基苯酚9的合成分别通过闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水7和RCEM /互变异构8来实现。这些方法提供了对独特的芳族化合物的选择性访问，并解决了区域异构体形成的问题。
• Radical cyclization of bromomethyldimethylsilyl propargyl ethers; synthesis of a carbocyclic core of steroid skeleton by a tandem radical cyclization
  作者：Sashuang Wu、Michel Journet、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78447-4

  日期：1994.11

  Homoallyl radical intermediates, generated from the cyclization of bromomethyl-dimethylsilyl propargyl ethers, have been trapped intramolecularly by a double bond in a 6-exo-trig radical process. In that instance, a carbocyclic core of steroid skeleton has been synthesized (58%) in a one-pot operation via a cascade of cylizations. Beside the 6-exo-trig radical process, an interesting 7-endo-trig one

  由溴甲基-二甲基甲硅烷基炔丙基醚环化生成的均烯丙基自由基中间体在6-exo-trig自由基过程中通过双键被分子内捕获。在那种情况下，类固醇骨架的碳环核心已通过一连串的环化反应在一个锅中进行了合成（58％）。除了6-exo-trig自由基过程外，还观察到了一个有趣的7-endo-trig过程。
• A simple route to 9-fluorenylidenes by domino Suzuki/Heck coupling reactions
  作者：Sunanda Paul、Tumpa Gorai、Arijit Koley、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.148

  日期：2011.8

  A palladium catalyzed domino intermolecular Suzuki followed by intramolecular Heck coupling is described. This strategy afforded a novel and convenient synthesis of various 9-fluorenylidene derivatives in one-pot under relatively mild reaction condition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GILCHRIST T. L.; SUMMERSELL R. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 13, 1469-1472
  作者：GILCHRIST T. L.、 SUMMERSELL R. J.

  DOI：——

  日期：——