N-(5-hydroxypentyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide | 181272-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(5-hydroxypentyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: 1H-Thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanamide, hexahydro-n-(5-hydroxypentyl)-2-oxo-, [3as-(3aa,4,6aa)]-；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(5-hydroxypentyl)pentanamide
• CAS: 181272-15-1
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 329.464
• InChiKey: YWHYCNOAVVFIBE-OBJOEFQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Base-Labile Group Protected Biotinphosphoramidite Reagents for Solid Phase Biotinylation of Oligonucleotides

  摘要：

  A general and rapid method is described for the synthesis of N-1-base labile group protected biotinphosphoramidite reagents, useful for the synthesis of biotinylated oligonucleotides in automated DNA synthesizer.

  DOI：

  10.1080/07328319608002428
• 作为产物：
  描述：

  5-(氨基维生素)戊胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(5-hydroxypentyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  多酚对赖氨酸残基的氧化脱氨基作用产生醛和 2-哌啶醇产物的平衡。

  摘要：

  多酚，尤其是儿茶酚型多酚，表现出赖氨酰氧化酶样活性并介导蛋白质中赖氨酸残基的氧化脱氨。先前的研究表明，多酚介导的赖氨酸残基氧化脱氨基作用可能与蛋白质电特性的改变以及与天然免疫球蛋白 M 抗体的交叉反应性增加有关。这种相互作用表明氧化蛋白可以充当先天抗原并引发先天免疫反应。然而，氧化脱氨基赖氨酸残基的结构基础仍不清楚。在本研究中，为了建立赖氨酸氧化的化学过程，我们表征了通过将赖氨酸类似物 N-生物素基-5-氨基戊胺与含有赖氨酰氧化酶的蛋壳膜一起孵育而获得的氧化产物，并鉴定了平衡的独特六元环 2-哌啶醇衍生物。以开环产物（醛）为主要产物。通过监测这些醛-2-哌啶醇产物，我们评估了多酚的赖氨酰氧化酶样活性。我们还观察到，在铜离子存在下，该反应是由一些多酚，特别是邻二酚型多酚介导的。有趣的是，天然免疫球蛋白 M 单克隆抗体将这些醛-2-哌啶醇产物识别为先天表位。这些发现确立了氧化赖氨酸动态平衡的存

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2021.101035

文献信息

• Synthesis of biotinylated diazinon: Lessons learned for biotinylation of thiophosphate esters
  作者：Kyle G. Nottingham、Andrew McNally、Brian R. McNaughton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.001

  日期：2018.1

  commercially available streptavidin containing products (such as streptavidin-coated beads). As part of a larger effort to evaluate reagents capable of degrading diazinon, a thiophosphate insecticide, we pursued biotinylation of this molecule. Our strategy focused on replacing a single thiophosphate ethyl ester with an ester linkage that contains biotin. Multiple approaches—using published methods—were unsuccessful

  生物素化允许从复杂的混合物中回收分子，并使用可商购的含链霉亲和素的产品（例如涂有链霉亲和素的珠子）。作为评估能够降解二嗪农（一种硫代磷酸盐杀虫剂）的试剂的更大努力的一部分，我们追求了该分子的生物素化。我们的策略着重于用含有生物素的酯键取代单个硫代磷酸乙酯。使用公开的方法的多种方法均未成功，并且没有反应性或起始原料的降解。在这里，我们报告了一种成功的生物素化二嗪农合成策略，该策略可能适用于替代硫代磷酸酯和其他生物素化分子。