3,6-diphenyl-1,2-hexadiene | 1020255-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-diphenyl-1,2-hexadiene
• 英文别名: 3,6-diphenylhexa-1,2-diene
• CAS: 1020255-06-4
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: XPYOAABXGVLNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diphenyl-1,2-hexadiene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3-fluoro-2-iodo-3,6-diphenylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  C–F bond formation with fluoride anions – highly selective iodofluorination of simple allenes

  摘要：

  在温和条件下，简单的炔烃发生高度区域选择性的碘氟化反应（选择率高达99 : 1），反应试剂为Et3N·3HF或Py·9HF，生成2-碘烯-3-基氟化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42014k
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-methyl-8-phenyl-4-octyn-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢氧化钾 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3,6-diphenyl-1,2-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/ja800986m

文献信息

• Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja800986m

  日期：2008.4.1

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.
• C–F bond formation with fluoride anions – highly selective iodofluorination of simple allenes
  作者：Can Xue、Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3cc42014k

  日期：——

  A highly regioselective (up to 99 : 1) iodofluorination reaction of simple allenes occurs under mild conditions with Et3N·3HF or Py·9HF to afford 2-iodoalken-3-yl fluorides.

  在温和条件下，简单的炔烃发生高度区域选择性的碘氟化反应（选择率高达99 : 1），反应试剂为Et3N·3HF或Py·9HF，生成2-碘烯-3-基氟化物。