1-copper(I) (3-methylphenyl)ethyne | 99254-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-copper(I) (3-methylphenyl)ethyne
• 英文别名: [(3-methylphenyl)ethynyl]copper
• CAS: 99254-92-9
• 化学式: C₉H₇Cu
• 分子量: 178.701
• InChiKey: QOIUKZRHSUPKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二苯三氯乙烷 、 1-copper(I) (3-methylphenyl)ethyne 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.68h， 以93%的产率得到3-chloro-5-(3-methylphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Synthesis of 3-Halo-5-Substituted Isoxazoles from 1-Copper(I) Alkynes and Dihaloformaldoximes

  摘要：

  A tandem synthesis of 3-halo-5-substituted isoxazoles has been developed from 1-copper(I) alkynes and dihaloformaldoximes under base-free conditions. Thus, 1,3-dipolar cycloaddition and all its drawbacks can now be avoided completely.

  DOI：

  10.1021/ol503008t
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 3-甲基苯乙炔 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-copper(I) (3-methylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙炔铜的室温直接烷基化

  摘要：

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。

  DOI：

  10.1021/ol502030y

文献信息

• Room-Temperature Alkynylation of Phosphine Oxides with Copper Acetylides: Practical Synthesis of Alkynylphosphine Oxides
  作者：Phidéline Gérard、Romain Veillard、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.201501440

  日期：2016.2

  the synthesis of alkynylphosphine oxides based on the oxidative alkynylation of secondary phosphine oxides with copper acetylides was developed. Activation with molecular oxygen in the presence of either a mixture of 1,2-dimethylimidazole and triethylamine or N-methylimidazole alone enabled the formal umpolung of the poorly nucleophilic copper acetylides, which were coupled with phosphine oxides under

  开发了一种基于仲氧化膦与乙炔铜的氧化炔基化合成炔基氧化膦的有效方法。在 1,2-二甲基咪唑和三乙胺的混合物或单独的 N-甲基咪唑存在下，用分子氧活化能够使亲核性差的铜炔化物在非常温和的条件下与氧化膦偶联。该过程的显着特点是起始材料的可用性、用户友好性和温和的条件，允许合成复杂的炔基氧化膦。
• Design, Synthesis, and Bioactivities of Phthalide and Coumarin Derivatives Based on the Biosynthesis and Structure Simplification of Gossypol
  作者：Zhonglin Guo、Pan Zhou、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jingjing Zhang、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05792

  日期：2021.12.22

  structurally complex, we designed and synthesized a series of structurally simpler phthalide and coumarin derivatives. The phthalide derivatives were synthesized by opening the naphthalene ring of hemigossypol, and the coumarin derivatives were synthesized by ring-opening reactions of the phthalide derivatives with the goal of investigating the effect of the lactone ring size on bioactivity. The bioassay results

  由于棉酚和半棉酚显示出抗病毒活性但结构复杂，我们设计并合成了一系列结构更简单的苯酞和香豆素衍生物。邻苯二酚衍生物是通过打开半棉酚的萘环合成的，香豆素衍生物是通过邻苯二酚衍生物的开环反应合成的，目的是研究内酯环大小对生物活性的影响。生物测定结果表明，这两个系列的目标化合物对烟草花叶病毒具有中等至良好的活性，其中一种化合物在体内灭活、治疗和保护活性分别为50±1、53±3和48±2%。 500 mg/L，高于棉酚（32±1、35±1、29±1%、分别）并与相同剂量的半棉酚（分别为 55±1、49±1 和 48±1%）和商业抗病毒剂宁南霉素（56±2、54±1、58±1%）相当。因此，这种化合物是开发新的抗植物病毒剂的有希望的候选者。此外，大多数合成的化合物在对 14 种植物病原真菌进行测试时表现出广谱活性，并表现出对植物病原真菌的选择性。油菜菌核病，轮纹轮纹病菌和纹枯病。此外，一些化合物对小菜
• Access to Difluoromethylated Alkynes through the Castro-Stephens Reaction
  作者：Tatiana Besset、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201402937

  日期：2014.11

  An efficient synthesis of difluoromethylated alkynes is described. A panel of readily available CuI acetylides undergo direct difluoromethylation by using BrCF2CO2Et, which is an inexpensive, easy to handle, commercially available fluorinated reagent. The reaction, which is based on a Castro–Stephens transformation, proceeds smoothly under mild conditions offering a new synthetic route for the direct

  描述了二氟甲基化炔烃的有效合成。一组现成的 CuI 炔化物通过使用 BrCF2CO2Et 进行直接二氟甲基化，这是一种廉价、易于处理的市售氟化试剂。该反应基于 Castro-Stephens 转化，在温和条件下顺利进行，为将二氟甲基化基团直接引入炔烃提供了一种新的合成途径，无需消耗臭氧层试剂。通过使用 CsOPiv 和 Cu(OAc)2 作为添加剂，以良好的收率获得了所得产物。
• Tandem Synthesis of 3-Chloro-4-iodoisoxazoles from 1-Copper(I) Alkynes, Dichloroformaldoxime, and Molecular Iodine
  作者：Wenwen Chen、Jianlan Zhang、Bo Wang、Zhouxing Zhao、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo502634h

  日期：2015.2.20

  A tandem synthesis for structurally novel 3-chloro-4-iodoisoxazoles was developed by simply mixing 1-copper(I) alkynes, dichloroformaldoxime, and molecular iodine together. The combination of 1-copper(I) alkyne and molecular iodine was well used as a synthetic equivalent of 1-iodoalkyne without the need for tedious preparation, purification, and storage of 1-iodoalkyne.