methyl 3-(cyclopent-1-enyl)thiophene-2-carboxylate | 1332980-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3-(cyclopent-1-enyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(1-cyclopentenyl)thiophene-2-carboxylate；Methyl 3-(cyclopenten-1-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1332980-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: LGYORWBTFVJABH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(cyclopent-2-enyl)thiophene-2-carboxylate 、 methyl 3-(cyclopent-1-enyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用重氮盐通过钯催化的CC键形成反应将噻吩和苯并[ b ]噻吩部分的3位官能化

  摘要：

  2-甲酯基噻吩-3-重氮四氟硼酸盐的钯催化的松田-的Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联1进行到合成一系列在β位官能噻吩衍生物。使用乙酸钯[Pd（OAc）2 ]，一种无配体的钯催化剂，无碱，在室温下，好氧条件下，反应时间短的情况下，可获得良好或优异的交叉偶联产物收率。重氮化和交叉偶联的序列也可以在一锅法中进行，从而避免了噻吩并重氮盐衍生物的分离。此外，2-甲氧基羰基苯并[ b ]噻吩-3-重氮四氟硼酸盐8 通过应用相同的Suzuki-Miyaura优化反应条件也可以有效地芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100226

文献信息

• Gold catalyzed Heck-coupling of arenediazonium <i>o</i>-benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/c7ob02624b

  日期：——

  Diazonium salts, and precisely arenediazonium o-benzenedisulfonimides, have been used for the first time as efficient electrophilic partners in gold catalyzed Heck-coupling reactions. The synthetic protocol was general, easy and gave the target products in satisfactory yields. Mechanistic insights revealed the fundamental roles of the o-benzenedisulfonimide anion as an electron transfer agent thath promotes

  在金催化的Heck偶联反应中，重氮盐和精确的芳构氮杂邻苯二磺酸亚胺盐已被首次用作有效的亲电子伙伴。合成方案通用，容易，并以令人满意的产率得到目标产物。机械学的见解揭示了邻苯二磺酰亚胺阴离子作为电子转移剂的基本作用，该电子转移剂促进不需要光催化剂或外部氧化剂存在的自由基途径。
• Achieving Vinylic Selectivity in Mizoroki-Heck Reaction of Cyclic Olefins
  作者：Xiaojin Wu、Yunpeng Lu、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201204427

  日期：2013.5.3

  In Heck reactions of cyclic olefins, the products usually have aryl groups that end up at the allylic and/or homoallylic position. We herein report new selectivity that adds aryl groups to the vinylic position. Cyclic olefins of various ring size worked well. The desired isomers were produced by palladium–hydride‐catalyzed isomerization of the initial products. Thus, a specific catalyst must be used

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。