(2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-1-trifluoromethanesulfonyl-aziridine | 910230-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-1-trifluoromethanesulfonyl-aziridine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3S)-3-propan-2-yl-1-(trifluoromethylsulfonyl)aziridin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 910230-79-4
• 化学式: C₁₃H₂₆F₃NO₃SSi
• 分子量: 361.501
• InChiKey: WWYIAHUPKNLFPZ-BFNLLXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-1-trifluoromethanesulfonyl-aziridine 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(1S,2S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-chloro-1-isopropyl-propyl]-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 、 N-[(1S,2R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-chloro-3-methyl-butyl]-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chlorodysinosin A 的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了海洋海绵代谢物氯化肌球蛋白 A 的第一个对映体控制的全合成。除了在前者中存在新的 2S,3R-3-氯亮氨酸残基外，其结构和绝对构型与肌胞苷 A 相同。开发了新的含氯氨基酸片段的简洁立体控制合成。合成氯肌球蛋白 A 与凝血酶的 X 射线共晶结构证实了通过全合成实现的结构和构型分配。在天然产物铜绿素家族中，氯肌球蛋白 A 是丝氨酸蛋白酶凝血酶、凝血酶因子 VIIa 和因子 Xa 的最有效抑制剂，这些酶是导致人类血小板聚集和纤维蛋白网形成过程中的关键酶。

  DOI：

  10.1021/ja0625834
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(3-isopropyloxiran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-1-trifluoromethanesulfonyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Chlorodysinosin A 的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了海洋海绵代谢物氯化肌球蛋白 A 的第一个对映体控制的全合成。除了在前者中存在新的 2S,3R-3-氯亮氨酸残基外，其结构和绝对构型与肌胞苷 A 相同。开发了新的含氯氨基酸片段的简洁立体控制合成。合成氯肌球蛋白 A 与凝血酶的 X 射线共晶结构证实了通过全合成实现的结构和构型分配。在天然产物铜绿素家族中，氯肌球蛋白 A 是丝氨酸蛋白酶凝血酶、凝血酶因子 VIIa 和因子 Xa 的最有效抑制剂，这些酶是导致人类血小板聚集和纤维蛋白网形成过程中的关键酶。

  DOI：

  10.1021/ja0625834

文献信息

• Total Synthesis and Structural Confirmation of Chlorodysinosin A
  作者：Stephen Hanessian、Juan R. Del Valle、Yafeng Xue、Niklas Blomberg

  DOI：10.1021/ja0625834

  日期：2006.8.1

  The first enantiocontrolled total synthesis of the marine sponge metabolite chlorodysinosin A is described. The structure and absolute configuration are identical to those of dysinosin A except for the presence of a novel 2S,3R-3-chloroleucine residue in the former. A concise stereocontrolled synthesis of the new chlorine-containing amino acid fragment was developed. An X-ray cocrystal structure of

  描述了海洋海绵代谢物氯化肌球蛋白 A 的第一个对映体控制的全合成。除了在前者中存在新的 2S,3R-3-氯亮氨酸残基外，其结构和绝对构型与肌胞苷 A 相同。开发了新的含氯氨基酸片段的简洁立体控制合成。合成氯肌球蛋白 A 与凝血酶的 X 射线共晶结构证实了通过全合成实现的结构和构型分配。在天然产物铜绿素家族中，氯肌球蛋白 A 是丝氨酸蛋白酶凝血酶、凝血酶因子 VIIa 和因子 Xa 的最有效抑制剂，这些酶是导致人类血小板聚集和纤维蛋白网形成过程中的关键酶。